N-benzyloxycarbonyl-4,4-difluoroglutamic acid | 175548-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4,4-difluoroglutamic acid
• 英文别名: 4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-difluoropentanedioic acid；2,2-difluoro-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 175548-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂NO₆
• 分子量: 317.246
• InChiKey: ZNTVELDBSDMNFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4,4-difluoroglutamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.75h， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-4,4-difluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of dl-4,4-Difluoroornithine, dl-4,4-Difluoroglutamine, and γ-dl-4,4-Difluoroglutamyl-Containing Peptides:  Regiospecific Addition of Nucleophiles to N-Cbz-di-tert-butyl-dl-4,4-difluoroglutamate

  摘要：

  The reaction of several nucleophiles with N-Cbz-protected di-tert-butyl-DL-4,4-difluoroglutamate was investigated as an approach to the synthesis of various fluorinated amino acids and peptides. The gamma-carboxyl group is highly activated by the two adjacent fluorine atoms, and nucleophilic reactions occurred exclusively at that carbonyl carbon. Further transformations of the reaction pro ducts re suited in the synthesis of DL-4,4-difluoroornithine, DL-4,4-difluoroglutamine, and gamma-DL-4,4-difluoroglutamyl-containing dipeptides.

  DOI：

  10.1021/jo952044+
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-acetoxy-4-carbethoxy-2,2-difluoro-4-nitrobutanamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4,4-difluoroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 4,4-二氟谷氨酸的每种对映体的化学酶法合成：手性布朗斯台德酸肽基催化剂的候选单体

  摘要：

  我们已经完成了 4,4-二氟谷氨酸的每个对映异构体的不对称合成。这种 α-氨基酸在药物化学界引起了人们的兴趣。合成的关键特征包括高度可扩展的程序、基于 Reformatsky 的偶联反应以及用于制备母体氨基酸的直接官能团操作。对映体富集源自合成材料的酶促拆分。将光学富集的化合物转化为正交保护的形式可以选择性地形成肽键。与类似的谷氨酸衍生物相比，适当保护形式的 4,4-二氟谷氨酸也显示出在氧化反应和还原反应中的催化活性增强。

  DOI：

  10.1021/jo2018679