[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine | 115045-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine
• CAS: 115045-41-5
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: LSBKAEYDFJNLEO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tris(pentafluorophenyl)silyloxyethyl triflate 、 [1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N-methyl-N-[2-tris(pentafluorophenyl)silyloxyethyl]-C-(α-furyl)iminium triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C₆F₅-Substituted Aminoethanols via Acetate Ion Mediated C₆F₅-Group Transfer Reaction

  摘要：

  本研究开发了一种合成 N-(五氟苯基甲基)氨基乙醇的新方法。该方法包括用环氧乙烷和 (C6F5)3SiOTf 制备的 2-三(五氟苯基)硅氧基乙基三酸酯对亚胺进行烷基化，从而得到 2-硅氧基乙基亚胺离子。它们经醋酸钠处理后，C-C 键形成的过程是 C6F5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺中心的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926278
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  恶唑基和呋喃基取代的咪唑盐酸盐和甲硫醇的合成

  摘要：

  通过在碱性介质中，将甲苯磺酰基甲基异氰化物的偶极环加成到相应的恶唑基和呋喃基醛亚胺上，通过偶极环加成两个环系统来合成恶唑基-5-和呋喃基-2-取代的咪唑。然后将以这种方式获得的这些取代的恶唑基和呋喃基咪唑碱分别经受氯化氢气体和甲基碘的作用，分别形成相应的盐酸盐和甲基碘化物。纯化所有化合物，鉴定其特征，然后测试毒蕈碱结合亲和力。生物学测试结果显示毒蕈碱受体亲和力和选择性低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350413

文献信息

• Functionalized β-Thiolactams by Lewis Acid Catalyzed Addition of Alkynyl Silyl Sulfides to Azomethines
  作者：Wolf-Rüdiger Förster、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Ernst Schaumann

  DOI：10.1055/s-1997-1275

  日期：1997.8

  Thiophilic Lewis acids (e.g. zinc iodide) have a pronounced catalytic effect on the formal [2+2] cycloaddition of alkynyl silyl sulfides 2 and Schiff bases 3 to give 2-azetidinethiones 4. In contrast to uncatalyzed reactions, a large number of functionalities is tolerated and yields are significantly improved.

  亲硫路易斯酸（例如碘化锌）对炔基硅硫化物 2 和席夫碱 3 的正式 [2+2] 环加成反应具有明显的催化作用，生成 2-氮杂环丁烷硫醇 4。与未催化的反应相比，能够容忍大量功能团，产率显著提高。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150284387A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having pyrazolopyridine structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有吡唑吡啶结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白抑制剂的功能，以及它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• A Highly Efficient Carbon−Carbon Bond Formation Reaction via Nucleophilic Addition to <i>N</i>-Alkylaldimines without Acids or Metallic Species
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1021/ja054010h

  日期：2005.10.1

  A nucleophilic addition reaction to N-methylaldimines without acid or metal species is described. A novel reagent, dicyanomethyl acetate, is used as a nucleophile to give alpha-(N-methyl-N-acetyl)amino acid methyl esters in excellent yield.

  描述了在没有酸或金属物质的情况下对 N-甲基醛亚胺进行的亲核加成反应。一种新型试剂二氰基乙酸甲酯用作亲核试剂，以优异的产率得到 α-（N-甲基-N-乙酰基）氨基酸甲酯。
• Practical and Efficient Synthesis of <i>C</i>₂ Symmetrical Diamines with Zn/Me₃SiCl
  作者：Alexandre Alexakis、Isabelle Aujard、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-1998-1790

  日期：1998.8

  C 2 symmetrical diamines are efficiently obtained by reductive coupling of imines with the couple Zn/Me3SiCl. This high yielding method is very practical and cheap for large scale preparation.

  通过 Zn/Me3SiCl 与亚胺的还原偶联，可以高效地获得 C 2 对称二胺。这种高产率方法非常实用，而且成本低廉，适合大规模制备。
• Methods for the site-selective coupling of a first agent to a second agent
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US11053279B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention relates to a method for site-selective coupling of a first agent to a second agent, comprising the steps of: contacting a first agent comprising at least one furan moiety with an activation signal and with a second agent comprising at least one hydrazine moiety or at least one hydroxylamine moiety, thereby activating said furan moiety to an activated furan moiety; and reacting said activated furan moiety with the hydrazine moiety or the hydroxylamine moiety, thereby site-selectively coupling said first agent to said second agent.

  本发明涉及一种将第一药剂与第二药剂进行位点选择性偶联的方法，包括以下步骤：将包含至少一个呋喃分子的第一药剂与活化信号接触，并与包含至少一个肼分子或至少一个羟胺分子的第二药剂接触，从而将所述呋喃分子活化为活化的呋喃分子；以及将所述活化的呋喃分子与肼分子或羟胺分子反应，从而将所述第一药剂与所述第二药剂进行位点选择性偶联。