(S)-tert-butyl 7-amino-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate | 1453316-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (S)-tert-butyl 7-amino-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (7S)-7-amino-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
• CAS: 1453316-10-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DJQMEIQMZYMIIH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 7-amino-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tert-butyl (S)-7-(4-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)piperidin-1-yl)-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  转氨酶为选择性 M1/M4 激动剂的合成提供了关键的手性结构单元

  摘要：

  我们已经开发了一条合成毒蕈碱 M4 激动剂的手性路线，该路线是通过关键螺环二胺结构块 10 和 12 的生物催化合成实现的。使用这些双功能化合物，我们能够优化合成序列，以进一步阐述一系列高级中间体。然后将这些高级中间体用作早期药物化学和选择性 M1/M4 激动剂鉴定的起点。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00331
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-oxa-2-azaspiro[3.4]oct-6-ene-2-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-tert-butyl 7-amino-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Multifunctional Modules for Drug Discovery: Synthesis of Novel Thia/Oxa-Azaspiro[3.4]octanes

  摘要：

  New classes of thia/oxa-azaspiro[3.4]octanes are synthesized through the implementation of robust and step-economic routes. The targeted spirocycles have been designed to act as novel, multifunctional, and structurally diverse modules for drug discovery. Furthermore, enantioselective approaches to the spirocycles are reported.

  DOI：

  10.1021/ol402127b

文献信息

• [EN] 5-OXA-2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-OXA-2-AZASPIRO[3,4]OCTANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES M4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021070091A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R5, and R7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.

  本文提供了按照式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R5和R7在此处定义。本文还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作M4受体激动剂的用途。
• 2-AZASPIRO[3.4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20210130365A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.
• 2-AZASPIRO[3,4]OCTANE DERIVATIVES AS M4 AGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20220411435A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided herein are compounds according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 7 are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) as well as the use of such compounds as M4 receptor agonists.