(3RS,4SR)-4-ethynyl-1-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one | 85090-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,4SR)-4-ethynyl-1-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
• 英文别名: (3RS,4SR)-4-ethyl-1-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
• CAS: 85090-82-0；87096-34-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: PJRYCYVPXZPZSO-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4SR)-4-ethynyl-1-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-((2R,3S)-2-Ethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Branch, Clive L.; Pearson, Michael J, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1077 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)-4-methoxymethoxyaniline 在 硫化氢 、 四甲基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3RS,4SR)-4-ethynyl-1-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成法合成新型稠合的β-内酰胺。第7部分（9个RS，9A RS）-9,9a二氢-5-甲基-8-氧代-9-苯氧-8- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[5,1- Ç ]吡嗪-6-羧酸和（3b RS，4 RS，7 SR）-4,5-二氢-5-氧代-4-苯氧基乙酰胺基-3b H-氮杂[1'，2'：3,4]-咪唑并[1,5- ç ] - v -三唑-7-羧酸

  摘要：

  在三乙胺存在下，将叠氮基乙酸和三氟乙酸酐的混合酸酐加到2-（N-苯基丙炔亚氨基）-3,3-乙撑二氧丁酸苄酯（9）中，得到（3 RS，4 SR）-3-azido-1- （1-苄氧基羰基-2,2-亚乙二氧基丙基）-4-苯基乙炔基-氮杂环丁烷-2-酮（14），其被转化为（3 RS，4 SR）-1-（1-苄氧基羰基甲基-磺酰氧基丙-1-烯基） -3-苯氧基乙酰氨基-4-苯基乙炔基氮杂环丁烷-2-酮（21）。用叠氮化钠处理（21），然后在苯中热分解并脱酯，得到所需的（9 RS，9aRS）-9,9a二氢-5-甲基-9-苯氧基-1-苯基-8- ħ -azeto并[1,2-A] - v三唑并[5,1- c ^ ]吡嗪-6-羧酸（26）。类似的反应序列产生相应的1-未取代的羧酸（27）。

  DOI：

  10.1039/p19850001491

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions.51. Triazolocephems and triazolopenams
  作者：Clive L. Branch、Stephen C. Finch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85607-5

  日期：1982.1

  Tricyclic triazolocephem and triazolopenam carboxylic acids have been synthesized, but only the former exhibited antibacterial activity.

  已经合成了三环三唑并苯并三唑并南羧酸，但是仅前者表现出抗菌活性。
• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions.6. Phenoxyacetamido iso-azapenem and iso-azacephem carboxylic acids.
  作者：Clive L. Branch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81735-9

  日期：——

  6-Phenoxyacetamido-7-oxo-1,3-diazabicyclo [3.2.0] hept-3-ene-2-carboxylic acid (9) and 7-phenoxyacetamido-β-oxo-1,3-diazabicyclo [4.2.0] oct-3-ene-2-carboxylic acid (22) have been prepared and shown to be devoid of antibacterial activity.

  6-苯氧基乙酰氨基-7-氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-2-羧酸（9）和7-苯氧基乙酰氨基-β-氧代-1,3-二氮杂双环[4.2.0]已经制备了辛烯-3-烯-2-羧酸（22），并且显示出没有抗菌活性。