(1S,2S,5S)-1-[(1S)-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(1S)-oxiranyl]-5-vinylcyclopentane | 1187943-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1S,2S,5S)-1-[(1S)-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(1S)-oxiranyl]-5-vinylcyclopentane
• 英文别名: (1S)-1-[(1S,2S,5S)-2-ethenyl-1-methyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]cyclopentyl]ethanol
• CAS: 1187943-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UUMFSIAJZROMQL-KQSJRHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1s*,2R*,5S*)-1-[1-(S*)-hydroxyethyl]-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 正壬烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1R,2R,5R)-1-[1-(S)-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(R)-oxiranyl]-5-vinylcyclopentane 、 (1S,2S,5S)-1-[(1S)-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(1S)-oxiranyl]-5-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  维生素D衍生物CD环前体的立体选择性合成

  摘要：

  提出了两种简便而有用的方法来构建维生素D反式-正丁烷构件。这些涉及抗内消旋-乙酰甲基二乙烯基环戊烷3的脱对称，其通过选择性形成环氧酮5和分子内烯醇酸酯环化或黄药酸酯基团转移介导的自由基环化而进行，以分别提供反式-氢化丙烷7和16。环氧酮5它是通过三步反应过程制备的，该过程包括还原酮基部分，双烯丙醇定向的环氧化和Dess-Martin氧化。备选地，使用硼烷/四氢呋喃配合物和（R）-2-甲基-CBS-氧杂硼杂环丁烷的不对称还原使得可以良好的光学纯度获得环氧酮。黄药酸酯16可以经历约翰逊磺肟亚胺酮拆分，其允许接近两种对映异构体。还报道了将16种化合物衍生化为更精细的合成中间体的各种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.052