(Z)-5-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 2258-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 2258-49-3
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: AHMIYBXPGOFGQT-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  55-60 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 copper(l) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 Methyl (2Z,8S,9R)-8,9-Epoxydeca-4,6-diyn-2-en-10-acetoxy-1-oate
  参考文献：
  名称：

  光学纯环氧聚炔的一般途径：拒食性天然产物的不对称合成

  摘要：

  描述了使用光学纯的（2R，3S）-5-溴-2,3-环氧-4-戊炔-1-醇1a作为关键中间体的通用的不对称方法。从该中间体以6个步骤进行了2种环氧聚炔天然产物的合成，总收率为42％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82372-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-2-en-4-ynoate 在 碘 作用下， 生成 (Z)-5-pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1736 - 1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural acetylenes. Part XL. Syntheses of polyacetylenic C18 and C16 esters with 9-ene-12,14-diyne unsaturation, and their labelling
  作者：Alexander G. Fallis、Milton T. W. Hearn、Ewart R. H. Jones、Viktor Thaller、John L. Turner

  DOI：10.1039/p19730000743

  日期：——

  The esters R[CC]2·CH2CH[graphics omitted]CH·[CH2]7·CO2MeR = Me[CH2]2, MeCC, cis- or trans-MeCHCH, trans-HO·CH2·CHCH, HO·CH2·CC, cis- or trans-MeO2C·CHCH, MeO2C·CC, (EtO)2CH, OHC, or, H2N·OC} were prepared from the Wittig salt Me3Si·CC·CH2·CH2·PPh3I–via ICC·CH2·CH[graphics omitted]CH·[CH2]7·CO2Me; several were specifically labelled [at C(9), C(17), and C(18)]. The Wittig salt offers a general route

  酯R [C C] 2 ·CH 2 CH [省略图形] CH·[CH 2 ] 7 ·CO 2 Me R = Me [CH 2 ] 2，MeC C，顺式或反式-MeCH CH，反式- HO·CH 2 ·CH CH，HO·CH 2 ·C C，顺式-或反式-MeO 2 C·CH CH，的MeO 2 C·ç C，（ETO）2 CH，OHC，或者，H 2 N·OC }由维蒂希盐Me 3 Si·C C·CH制备2 ·CH 2 ·PPh 3 I –通过ICC·CH 2 ·CH [省略图形] CH·[CH 2 ] 7 ·CO 2 Me；其中几个被专门标记[在C（9），C（17）和C（18）]。维蒂希盐为通向1-烯-4,6-二炔和更高度不饱和的跳过的烯炔体系提供了一条一般路线。
• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• Synthesis of 2-pyranylidene or (2-furyl)carbene–chromium complexes from conjugated enyne carbonyl compounds with Cr(CO)5(THF)
  作者：Koji Miki、Tomomi Yokoi、Fumiaki Nishino、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01328-6

  日期：2002.2

  β-unsaturated esters or amides with Cr(CO)5(L) (L=Et2O, THF), derived from chromium hexacarbonyl, gives 2-pyranylidene–chromium complexes in good yields. The conjugated ene-carbonyl-vinylidene complex is a key intermediate to these Fischer-type oxacarbene complexes. In contrast, β-ethynyl α,β-unsaturated ketones react with Cr(CO)5(THF) to give (2-furyl)carbene complexes via nucleophilic attack of the carbonyl

  β-乙炔基α，β-不饱和酯或酰胺与六羰基铬衍生的Cr（CO）5（L）（L = Et 2 O，THF）的反应可得到高产率的2-吡喃基-铬络合物。共轭烯-羰基-亚乙烯基配合物是这些费歇尔型氧杂卡宾配合物的关键中间体。相反，β-乙炔基α，β-不饱和酮与Cr（CO）5（THF）反应，通过羰基氧原子对中间π-炔烃-铬络合物的亲核攻击生成（2-呋喃基）卡宾络合物。还描述了一些化学转化，例如2-炔基配合物与炔烃的[4 + 2]型环化以及由（2-呋喃基）卡宾配合物形成的醛。
• Carborane-Containing Hydroxamate MMP Ligands for the Treatment of Tumors Using Boron Neutron Capture Therapy (BNCT): Efficacy without Tumor Cell Entry
  作者：Sebastian Flieger、Mao Takagaki、Natsuko Kondo、Marlon R. Lutz、Yash Gupta、Hiroki Ueda、Yoshinori Sakurai、Graham Moran、Prakasha Kempaiah、Narayan Hosmane、Minoru Suzuki、Daniel P. Becker

  DOI：10.3390/ijms24086973

  日期：——

  New carborane-bearing hydroxamate matrix metalloproteinase (MMP) ligands have been synthesized for boron neutron capture therapy (BNCT) with nanomolar potency against MMP-2, -9 and -13. New analogs are based on MMP inhibitor CGS-23023A, and two previously reported MMP ligands 1 (B1) and 2 (B2) were studied in vitro for BNCT activity. The boronated MMP ligands 1 and 2 showed high in vitro tumoricidal

  已经合成了新的含碳硼烷的异羟肟酸盐基质金属蛋白酶 (MMP) 配体，用于硼中子俘获疗法 (BNCT)，对 MMP-2、-9 和 -13 具有纳摩尔效力。新的类似物基于 MMP 抑制剂 CGS-23023A，并且在体外研究了两种先前报道的 MMP 配体 1 (B1) 和 2 (B2) 的 BNCT 活性。硼化 MMP 配体 1 和 2 在体外 BNCT 测定中显示出高体外杀肿瘤作用，1 和 2 的 IC50 值分别为 2.04 × 10-2 mg/mL 和 2.67 × 10-2 mg/mL。1对L-硼苯丙氨酸（BPA）的相对杀灭作用为0.82/0.27=3.0，2的相对杀灭作用为0.82/0.32=2.6，而4的相对杀灭作用与硼苯丙氨酸（BPA）相当。孵育前硼浓度分别为 0.143 ppm 10B 和 0.101 ppm 10B 时 1 和 2 的存活分数，相似，这些结果表明 1 和 2 通过附着在鳞状细胞癌
• Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters
  作者：Solange Garrais、Jennifer Turkington、William P.D. Goldring

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.082

  日期：2009.10

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.