allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 1450891-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-5-nitro-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1450891-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: XYPMRQCRSXKTTQ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐-三乙胺试剂系统和乙酰化的2-硝基糖碱催化的重排，由乙二醇合成2-硝基糖

  摘要：

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。

  DOI：

  10.1021/jo401165y