N-(phenyl-d5)picolinamide | 1575754-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-d5)picolinamide
• CAS: 1575754-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 203.185
• InChiKey: GVBHRBMWXDCRHZ-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-d5)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-2-胺苯基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed Ortho Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature

  摘要：

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500464x
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(phenyl-d5)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper(II)-Catalyzed Selective <i>Para</i> Amination of Arylamine with Pyrazole by C−H Functionalization
  作者：Jun Xu、Kui Du、Jiabin Shen、Chao Shen、Kejie Chai、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800328

  日期：2018.9.7

  A coordinating activation strategy for selective para amination of arylamine with pyrazole is developed. Various substrates are compatible, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy provides a practical solution for the efficient synthesis of arylamine‐containing pharmacophores from simple starting materials. A single electron transfer mechanism is suggested for this

  开发了一种配位活化策略，用于将芳胺与吡唑进行选择性对氨基化。各种基材都兼容，从而可以以中等到良好的产量提供相应的产品。该策略为从简单的起始原料高效合成含芳基胺的药效团提供了实用的解决方案。建议该反应采用单电子转移机理。
• Iron-catalyzed <i>ortho</i> trifluoromethylation of anilines <i>via</i> picolinamide assisted photoinduced C–H functionalization
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Guodong Wang、Guiyun Duan

  DOI：10.1039/c8ob00511g

  日期：——

  A convenient, oxidant-free protocol was developed for the ortho trifluoromethylation of aniline via picolinamide assisted Fe-promoted C–H functionalization under ultraviolet irradiation. In this transformation acetone essentially acted as both a solvent to dissolve reactants and a low-cost radical initiator to efficiently generate a CF3 radical from Langlois’ reagent. A broad substrate scope was tolerated

  开发了一种方便，无氧化剂的方案，用于在紫外线照射下通过吡啶甲酰胺辅助的铁促进的C–H官能化作用对苯胺进行邻三氟甲基化。在该转化中，丙酮基本上既充当溶解反应物的溶剂，又充当廉价的自由基引发剂，以有效地从Langlois试剂中生成CF 3自由基。可以耐受广泛的底物范围，带有强吸电子基团的吡啶甲酰胺也可以以可接受的产率转化为相应的产物。此外，通过有效合成非甾体类抗炎药氟克他芬来突出这种方法的价值。