(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl (R)-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1198364-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl (R)-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1198364-49-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: KHCLBCZALXRSSF-HFJQGTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl (R)-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助手性助剂介导的钯-羰基亚胺钯的不对称还原

  摘要：

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.181
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 (-)-(1R)-trans-2-phenylcyclohexyl chloroformate 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl (R)-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助手性助剂介导的钯-羰基亚胺钯的不对称还原

  摘要：

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.181