(2R)-1-Methoxycarbonyl-2-propylpyrrolidine | 129398-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-1-Methoxycarbonyl-2-propylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(propyl)-N-(methoxycarbonyl)pyrrolidine；methyl (2R)-2-propylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 129398-03-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ODKIHPSJRDBWEG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-Methoxycarbonyl-2-propylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-(R)-2-丙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective addition of alkylcopper reagents to n-acyliminium ions. Enantioselective synthesis of trans-2- butyl-5-heptylpyrrolidine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88878-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-二甲基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R)-1-Methoxycarbonyl-2-propylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2

文献信息

• Structural diversity using amino acid “Customizable Units”: conversion of hydroxyproline (Hyp) into nitrogen heterocycles
  作者：Dácil Hernández、Marina Porras、Alicia Boto

  DOI：10.1007/s00726-022-03159-z

  日期：2022.6

  The ability of amino acid “customizable units” to generate structural diversity is illustrated by the conversion of 4-hydroxyproline (Hyp) units into a variety of nitrogen heterocycles. After a first common step, where the unit underwent a one-pot decarboxylation–alkylation reaction to afford 2-alkylpyrrolidines with high stereoselectivity, a divergent step was carried out. Thus, the deprotected 4-hydroxy

  氨基酸“可定制单位”的能力”通过将 4-羟脯氨酸 (Hyp) 单元转化为各种氮杂环来说明产生结构多样性。在第一个常见步骤之后，该单元进行一锅脱羧-烷基化反应以提供具有高立体选择性的 2-烷基吡咯烷，然后进行了一个发散步骤。因此，去保护的 4-羟基用于引发自由基断裂，得到脂肪族 β-氨基醛，或进行消除反应，得到 2-烷基-2,5-二氢-1H-吡咯。在第一种情况下，胺经历串联还原胺化环化以提供 β-氨基-δ-内酰胺，这是肽中有效的刚性化单元。以这种方式引入了适用于烯烃复分解的不同内酰胺 N-取代基，例如烷基胺、肽和烯基链。在第二种情况下，
• SKRINJAR, MARCO;WISTRAND, LARS-G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1775-1778
  作者：SKRINJAR, MARCO、WISTRAND, LARS-G.

  DOI：——

  日期：——