5-{2-[(2-chlorobenzyl)thio]phenyl}-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1146576-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-{2-[(2-chlorobenzyl)thio]phenyl}-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• CAS: 1146576-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS₂
• 分子量: 334.85
• InChiKey: FIYGAGZVAPESMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  444.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-[(2-chlorobenzyl)thio]phenyl}-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 苄基碘 在 sodium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到2-(benzylthio)-5-{2-[(2-chlorobenzyl)thio]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的5- {2-[（（2-卤代苄基）硫基）苯基} -1,3,4-恶二唑类化合物的合成及药理学评价

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的2-取代的5- {2-[（（2-卤代苄基）硫代）苯基} -1,3,4-恶二唑类化合物的抗惊厥活性。设计的化合物包含与苯并二氮杂receptor受体结合的主要必需药效基团。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对设计分子的能量最小构象体进行构象分析和叠加，发现拟议的苯并二氮杂药效基团的主要特征非常匹配。电击和戊四唑诱发的致命惊厥试验表明，某些合成的化合物具有明显的抗惊厥活性。这些化合物的构效关系研究表明，在1,3的2位上引入了一个氨基，4-恶二唑环和苄硫基部分邻位的氟取代基具有最佳的抗惊厥活性。苯二氮卓类拮抗剂氟马西尼可拮抗活性化合物的抗惊厥作用，后者可确保苯二氮卓类受体参与这些作用。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0803-10
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-[(2-chlorobenzyl)thio]benzoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-{2-[(2-chlorobenzyl)thio]phenyl}-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的5- {2-[（（2-卤代苄基）硫基）苯基} -1,3,4-恶二唑类化合物的合成及药理学评价

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的2-取代的5- {2-[（（2-卤代苄基）硫代）苯基} -1,3,4-恶二唑类化合物的抗惊厥活性。设计的化合物包含与苯并二氮杂receptor受体结合的主要必需药效基团。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对设计分子的能量最小构象体进行构象分析和叠加，发现拟议的苯并二氮杂药效基团的主要特征非常匹配。电击和戊四唑诱发的致命惊厥试验表明，某些合成的化合物具有明显的抗惊厥活性。这些化合物的构效关系研究表明，在1,3的2位上引入了一个氨基，4-恶二唑环和苄硫基部分邻位的氟取代基具有最佳的抗惊厥活性。苯二氮卓类拮抗剂氟马西尼可拮抗活性化合物的抗惊厥作用，后者可确保苯二氮卓类受体参与这些作用。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0803-10