5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-insaeure-methylester | 4660-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-insaeure-methylester
• 英文别名: Methyl-5-hydroxy-5-phenyl-L-pentinsaeure；5-hydroxy-5-phenyl-pent-2-ynoic acid methyl ester；Methyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoate
• CAS: 4660-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VJTKYNVKRGYKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-insaeure-methylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetoxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-乙酰氧基重排触发的δ-乙酰氧基-α，β-链烷酸酯/卤代炔烃区域选择性水合

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00061
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 生成 5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-insaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Henbest et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3646,3649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed Crossed Aldol Condensation between Conjugated Esters and Aldehydes Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1769::aid-anie1769>3.0.co;2-0

  日期：1999.6.14

  The combined use of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) has proven to be effective for the mixed crossed aldol condensation between conjugated esters and various aldehydes. An example is shown in Equation (1).

  三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）的组合使用已被证明对共轭酯和各种醛之间的混合交叉羟醛缩合有效。等式（1）中示出了一个例子。
• Synthesis of substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones. Propiolic acid dianion as a reactive three-carbon nucleophile
  作者：Robert M. Carlson、A. R. Oyler、J. R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00899a020

  日期：1975.5
• 717. Studies on compounds related to auxin-a and auxin-b. Part II. Preparation of analogues of auxin-b lactone
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9500003628

  日期：——