苯胺,2-氯-N-(1-苯基亚乙基)- | 124617-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,2-氯-N-(1-苯基亚乙基)-
• 英文名称: Benzenamine, 2-chloro-N-(1-phenylethylidene)-
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(1-phenylethylidene)amine
• CAS: 124617-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: RMYXIOOSZJVXLA-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,2-氯-N-(1-苯基亚乙基)- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kessar, Satinder. V.; Singh, Paramjit; Dutt, Mahesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 365 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 邻氯苯胺 在 sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 、 (1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyridazino[1,2-a]indazol-11-yl)gold(I) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到苯胺,2-氯-N-(1-苯基亚乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-3-ylidenes 在催化中的应用：具有双电子特性的非经典形式正态 N-杂环卡宾的空间调谐催化

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHCs) 是化学和催化领域的关键配体，为金属中心的反应性提供了必要的工具。特别是，非经典的较少杂原子稳定的N-杂环卡宾（NHCs）由于具有较高的配体碱度而引起了极大的关注。然而，由于在改变对催化至关重要的空间环境方面存在限制，对非经典 NHC 催化活性的研究一直具有挑战性。在这里，我们报告了一类新的吲唑啉-3-亚基配体，它来源于容易获得的吲唑，其特征在于金属中心周围的空间分化。与经典的 imidazol-2-ylidenes 相比，这些配体具有强烈增强的 σ-捐赠，这是由于重新定位一个氮原子而导致的。同时，稠合芳环的存在导致强烈增强的π-接受性能。%V钻头高于经典的 imidazol-2-ylidene IMes 配体。我们证明，当用作配体时，indazolin-3-ylidenes 的空间差异化配位环境有效地促进了炔烃的加氢胺化反应，从而产生有价值的含氮基序，超过了经典的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00140

文献信息

• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• A Highly Enantioselective Lewis Basic Organocatalyst for Reduction of <i>N</i>-Aryl Imines with Unprecedented Substrate Spectrum
  作者：Zhouyu Wang、Xiaoxia Ye、Siyu Wei、Pengcheng Wu、Anjiang Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060112g

  日期：2006.3.2

  L-Pipecolinic acid derived formamides have been developed as highly efficient and enantioselective Lewis basic organocatalysts for the reduction of N-aryl imines with trichlorosilane. Catalyst 4b afforded high isolated yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 96%) under mild conditions with an unprecedented substrate spectrum.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的甲酰胺作为高效和对映选择性的路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷还原N-芳基亚胺。催化剂4b在温和条件下以空前的底物光谱提供了高分离产率（高达98％）和对映选择性（高达96％）。
• Heterogeneous intermolecular hydroamination of terminal alkynes with aromatic amines
  作者：Ganapati V. Shanbhag、Suresh M. Kumbar、Trissa Joseph、Shivappa B. Halligudi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.001

  日期：2006.1

  Heterogeneous intermolecular hydroamination of alkynes with aromatic amines using inexpensive transition metal-exchanged clay catalysts was investigated. Reaction of terminal alkynes with aromatic amines gave higher yields of imines.

  研究了使用廉价的过渡金属交换的粘土催化剂对炔烃与芳族胺进行非均相分子间胺化反应。末端炔烃与芳族胺的反应产生更高的亚胺收率。
• Cascade Alkenyl Amination/Heck Reaction Promoted by a Bifunctional Palladium Catalyst: A Novel One-Pot Synthesis of Indoles from<i>o</i>-Haloanilines and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200401274

  日期：2005.4.8

  A novel approach for the synthesis of the important indole ring is described. Indoles are obtained from o-bromoanilines and alkenyl halides in a Pd-catalyzed cascade process that involves an alkenyl amination followed by an intramolecular Heck reaction. The overall process represents the first example of the participation of alkenyl amination reactions in Pd-catalyzed cascade reactions. Initially,

  描述了一种重要的吲哚环合成的新方法。吲哚是由邻溴苯胺和链烯基卤化物在钯催化的级联过程中获得的，该过程涉及链烯基胺化，然后进行分子内Heck反应。整个过程代表了烯基胺化反应参与Pd催化的级联反应的第一个例子。最初，研究了芳基和烯基溴化物和氯化物对Pd催化的胺化反应的相对反应性。在伯胺和仲胺的存在下进行竞争实验，这些实验揭示了烯基溴化物>芳基溴化物>烯基氯>芳基氯的反应顺序，以及很高的化学选择性。反应性更高的卤化物一直被人们所青睐。之后，利用邻溴代苯胺与α-溴代苯乙烯的模型反应，研究了依次进行烯基胺化/ Heck环化生成吲哚的最佳反应条件。对配体，碱和反应条件的广泛筛选显示，在100℃下[Pd2（dba）3] / DavePhos，NaOtBu，甲苯组合是进行级联过程的最佳反应条件（dba =二亚苄基丙酮，DavePhos = 2-二环己基膦基-2'-N，N-二甲基氨基联苯）。该反应在两种起始
• Palladium catalyzed amination of vinyl chlorides: a new entry to imines, enamines and 2-amino-1,3-butadienes
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/b403655g

  日期：——

  Vinyl chlorides are employed for the first time in palladium catalyzed cross-coupling reactions with amines to furnish imines and enamines. The new methodology has been applied to the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes, that could not be achieved from the corresponding bromides.

  在钯催化的与胺的交叉偶联反应中，首次使用了氯乙烯来生成亚胺和烯胺。这种新方法被应用于 2-氨基-1,3-丁二烯的合成，而相应的溴化物则无法实现这种合成。