(R)-1-Methyl-4-phenyl-azetidin-2-one | 89617-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-Methyl-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 89617-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ASDWIKWXDGXALE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-N-苄基-N-甲基乙酰胺 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 Ru-pheox 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1-Methyl-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（ii）–Pheox配合物催化重氮乙酰胺的高度立体选择性分子内布氏反应†

  摘要：

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06889a

文献信息

• Highly stereoselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides catalyzed by a Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox complex
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Masaya Tone、Hayato Inoue、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c9cc06889a

  日期：——

  This work reports the first efficient enantioselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides. The Ru(II)–Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of both the regio- and enantioselectivity (up to 99% ee) giving the desired products in quantitative yield.

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。