(-)-(6S,7S)-7-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-6-hydroxy-4-[(S)-1-phenylethyl]-1,4-oxazepan-5-one | 1340544-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(6S,7S)-7-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-6-hydroxy-4-[(S)-1-phenylethyl]-1,4-oxazepan-5-one
• 英文别名: (6S,7S)-6-hydroxy-7-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-[(1S)-1-phenylethyl]-1,4-oxazepan-5-one
• CAS: 1340544-10-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: DGXWAMDBAVGLSA-CNVLFFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.6h， 生成 (-)-(6S,7S)-7-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-6-hydroxy-4-[(S)-1-phenylethyl]-1,4-oxazepan-5-one 、 (-)-(6R,7R)-7-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-6-hydroxy-4-[(S)-1-phenylethyl]-1,4-oxazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chemodivergent Synthesis of 7-Aryl/alkyl-6-hydroxy-1,4-oxazepan-5-ones and 2-[Aryl/alkyl(hydroxy)methyl]morpholin-3-ones from a Common Epoxyamide Precursor

  摘要：

  我们在此提出了7-烷基-或7-芳基-6-羟基-1,4-氧氮杂环-5-酮和2-[芳基(羟基)甲基]-或2-(1-羟基烷基)吗啉-的区域特异性合成。来自反式-3-烷基-或-3-芳基-N-(2-羟乙基)-N-(1-苯乙基)环氧乙烷-2-甲酰胺的非对映异构体混合物的3-酮。通过适当选择环化反应条件可以轻松控制这种化学发散合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260064

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of 7-Aryl/alkyl-6-hydroxy-1,4-oxazepan-5-ones and 2-[Aryl/alkyl(hydroxy)methyl]morpholin-3-ones from a Common Epoxyamide Precursor
  作者：Joel Terán、David Aparicio、Luis Roa、Dino Gnecco、Jorge Juárez、María Orea、Angel Mendoza、Marcos Flores-Alamo、Laurent Micouin

  DOI：10.1055/s-0030-1260064

  日期：2011.7

  We present here a regiospecific synthesis of 7-alkyl- or 7-aryl-6-hydroxy-1,4-oxazepan-5-ones and 2-[aryl(hydroxy)methyl]- or 2-(1-hydroxyalkyl)morpholin-3-ones from a diastereomeric mixture of trans-3-alkyl- or -3-aryl-N-(2-hydroxyethyl)-N-(1-phenylethyl)oxirane-2-carboxamides. This chemodivergent synthesis is easily controlled by an appropriate choice of cyclization reaction conditions.

  我们在此提出了7-烷基-或7-芳基-6-羟基-1,4-氧氮杂环-5-酮和2-[芳基(羟基)甲基]-或2-(1-羟基烷基)吗啉-的区域特异性合成。来自反式-3-烷基-或-3-芳基-N-(2-羟乙基)-N-(1-苯乙基)环氧乙烷-2-甲酰胺的非对映异构体混合物的3-酮。通过适当选择环化反应条件可以轻松控制这种化学发散合成。