(2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol acetonide | 135211-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol acetonide
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-3,5-pentanediol acetonide；(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 135211-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HUXCXFCCXCGDPL-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic desymmetrization of meso(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00272-q

  日期：1995.9

  The stereoselective acetylation of meso-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol by vinyl acetate in the presence of Candida rugosa lipase in organic medium gave the corresponding (2R, 3R, 4S) mono ester in high enantiomeric purity (ee = 97%).