(1-tosylazetidin-2-yl)methanol | 17330-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tosylazetidin-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-Tosyl-azetidin-2-methanol；[1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-2-yl]-methanol；[1-(4-Methylphenyl)sulfonylazetidin-2-yl]methanol
• CAS: 17330-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: OTTZIKAAORGREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosylazetidin-2-yl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 [(CyJohnPhos)Au(MeCN)]SbF₆ 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hexyl-2-(4-hydroxy-3-methoxybutyl)-6-methyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化铵形成/亲核取代合成苯并磺胺

  摘要：

  通过金（I）催化的铵形成策略已经实现了苯并苏木的合成。从容易获得的N-（2-炔基）苯基磺酰基氮杂环丁烷衍生物开始，环化反应生成了螺铵金中间体，该中间体被亲核醇或吲哚开环。这种新方法与底物和亲核试剂的巨大变化兼容，并允许以高收率形成苯并舒马坦（18–98％，20例）。该策略还允许通过碘化脱氢和随后的交叉偶联反应制备苯并舒坦类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01962
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到(1-tosylazetidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环烯胺和3-N螺环丙基系统的廉价数克级合成†

  摘要：

  环烯胺是许多合成和药理学目标的重要合成子。在这里，我们报道了一种廉价的，无催化剂的，具有外环双键和四至七元环的环状烯胺的多克级合成方法。与先前描述的用于环状烯胺合成的方法相比，该策略更有利于扩大规模，允许在环系统周围进行官能化，并且对N-保护基的性质较不敏感。此外，我们探索这些烯胺在合成高应变螺环3N-环丙基支架中的应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob02659e

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULAR CONTROL OF BIOORTHOGONAL LIGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE CONTRÔLE MODULAIRE D'UNE LIGATURE BIO-ORTHOGONALE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020113077A9

  公开（公告）日：2020-08-13