5-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-1,6-dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1361323-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-1,6-dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1361323-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: OMESOWNUDJCNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 丙酮 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 C₅H₁₄N₃O₃S⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到5-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-1,6-dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Guanidinium-based sulfonic acid as a new Brønsted acid organocatalyst in organic synthesis in water

  摘要：

  基于胍基磺酸作为一种新型布仑斯特酸有机催化剂已被合成、表征，并应用于水相中合成3,4-二氢喹唔啉-2-胺、1,6-二氢吡嗪-2,3-二腈、三唑并[1,2-a]吲哚三酮和螺三唑并[1,2-a]吲哚四酮衍生物。本文报道的催化体系兼具均相和非均相催化剂的优势，并且可在水中重复使用。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2181-4

文献信息

• Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Highly Substituted 1,6-Dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile, 3,4-Dihydrobenzo[g]quinoxalin-2-amine, and 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-quinoxalin-2-amine Derivatives
  作者：Ahmad Shaabani、Fatemeh Hajishaabanha、Hamid Mofakham、Mojtaba Mahyari、Bagher Lali

  DOI：10.1002/hlca.201100270

  日期：2012.2

  isocyanide‐based multicomponent reaction between alkyl or aryl isocyanides 1, 2,3‐diaminomaleonitrile (2), naphthalene‐2,3‐diamines (6) or benzene‐1,2‐diamine (9), and 3‐oxopentanedioic acid (3) or Meldrum's acid (4) or ketones 7 was developed for the ecologic synthesis, at room temperature under mild conditions, of 1,6‐dihydropyrazine‐2,3‐dicarbonitriles 5a–5f in H2O without using any catalyst, and of 3,4‐

  烷基或芳基之间的新颖的和有效的基于胩-多组分反应异腈1，2,3-二氨基（2），萘-2,3-二胺（6）或苯-1,2-二胺（9）和3-在室温和温和条件下，开发了氧合戊二酸（3）或Meldrum的酸（4）或酮7用于生态合成在H 2 O中不带H 2 O的1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈5a - 5f。使用任何催化剂，以及3,4-二氢苯并[ g ]喹喔啉-2-胺和3,4-二氢-3,3-二甲基喹喔啉-2-胺衍生物在EtOH中催化量的对甲苯磺酸（TsOH）存在下，产率分别为8a – 8g和10a – 10e（方案1）。