3,6,7,8-Tetrahydrodibenzopentalen | 16293-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,6,7,8-Tetrahydrodibenzopentalen
• 英文别名: (+/-)(4br,9bc)-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]indene；(+/-)(4br,9bc)-4b,5,9b,10-Tetrahydro-indeno[2,1-a]inden；Cis-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene；(4bS,9bS)-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene
• CAS: 16293-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: WAOYYDRELAGSPG-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,6,7,8-Tetrahydrodibenzopentalen 生成 11H-indeno[2,1-a]azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulenes和相关物质-XV：Azuleno [2,1-a] azulene（第1部分）：3,6,7,8-四氢二苯并戊烯与重氮甲烷的反应；11H-茚并[2,1-a] az烯的合成

  摘要：

  在试图合成azuleno [2,1-α]薁（1），铜+离子催化的重氮甲烷的反应中与3,6,7,8-tetrahydrodibenzopentalene（4）进行了研究。仅在一个芳香环上加成，主要得到1，2-苯并-4，5-环庚三烯-3，6，7，8-四氢戊烯（13/14）。已经进行了将13/14脱氢为11 H-茚并[2.1-a] az。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83151-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno<2,1-a>indene-5,10-dione 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 3,6,7,8-Tetrahydrodibenzopentalen
  参考文献：
  名称：

  Azulenes和相关物质-XV：Azuleno [2,1-a] azulene（第1部分）：3,6,7,8-四氢二苯并戊烯与重氮甲烷的反应；11H-茚并[2,1-a] az烯的合成

  摘要：

  在试图合成azuleno [2,1-α]薁（1），铜+离子催化的重氮甲烷的反应中与3,6,7,8-tetrahydrodibenzopentalene（4）进行了研究。仅在一个芳香环上加成，主要得到1，2-苯并-4，5-环庚三烯-3，6，7，8-四氢戊烯（13/14）。已经进行了将13/14脱氢为11 H-茚并[2.1-a] az。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83151-3

文献信息

• Synthesis, Absolute Configuration, and Chiroptical Property of (+)-<i>cis</i>-4b,5,9b,10-Tetrahydroindeno[2,1-<i>a</i>]indene-5,10-dione
  作者：Fumio Ogura、Akio Nakao、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.291

  日期：1980.1

  The title compound having the (4bS,9bS) configuration was prepared from (2S,3S)-(+)-2,3-diphenylsuccinic acid, and the circular dichroic property was discussed.

  由(2S,3S)-(+)-2,3-二苯基琥珀酸制备了具有(4bS,9bS)构型的标题化合物，并讨论了圆二色性。
• 421. Fused carbon rings. Part XX. Experiments directed towards the synthesis of simple pentalenes
  作者：C. T. Blood、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9520002255

  日期：——
• Ceccon, Alberto; Gambro, Alessandro; Manoli, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1111 - 1117
  作者：Ceccon, Alberto、Gambro, Alessandro、Manoli, Francesco、Venzo, Alfonso、Ganis, Paolo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Torf; Chromow-Borisow, Zhurnal Obshchei Khimii, <hi>1958</hi>, vol. 28, p. 2452,2457; engl. Ausg. S. 2488, 2492
  作者：Torf、Chromow-Borisow

  DOI：——

  日期：——
• Azulenes and related substances—XV
  作者：R.S.D. Mittal、S.C. Sethi、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83151-3

  日期：1973.1

  In an attempt to synthesise azuleno[2,1-a]azulene (1), Cu+ ion-catalysed reaction of diazomethane with 3,6,7,8-tetrahydrodibenzopentalene (4) has been investigated. Addition occurred to only one of the aromatic rings to give chiefly 1,2-benzo-4,5-cycloheptatrieno-3,6,7,8-tetrahydropentalene (13/14). Dehydrogenation of 13/14 to 11H-indeno[2.1-a]azulene has been carried out.

  在试图合成azuleno [2,1-α]薁（1），铜+离子催化的重氮甲烷的反应中与3,6,7,8-tetrahydrodibenzopentalene（4）进行了研究。仅在一个芳香环上加成，主要得到1，2-苯并-4，5-环庚三烯-3，6，7，8-四氢戊烯（13/14）。已经进行了将13/14脱氢为11 H-茚并[2.1-a] az。

表征谱图