dimethyl 2-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-ynyl)phenylsulfonamido)maleate | 1428549-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-ynyl)phenylsulfonamido)maleate
• CAS: 1428549-88-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 469.558
• InChiKey: PGRXIVMXFJVHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-ynyl)phenylsulfonamido)maleate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以23%的产率得到dimethyl 5-iodo-6-phenyl-4-propyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and N-Iodosuccinimide-Induced Electrophilic Iodocyclization of 3-Aza-1,5-enynes To Synthesize 1,2-Dihydropyridines and 3-Iodo-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  Metal-free cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of readily available 3-aza-1,5-enynes have been developed. The reactions selectively give 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines involving an aza-Claisen rearrangement and a 6p-electrocyclization step. Furthermore, the reaction could be carried out in 10 g scale for the synthesis of 1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1021/jo400387b
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylhex-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 丁炔二酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-(4-methyl-N-(1-phenylhex-2-ynyl)phenylsulfonamido)maleate
  参考文献：
  名称：

  从3-氮杂-1,5-烯炔选择性合成官能化吡咯†

  摘要：

  由三氟甲基取代的3-氮杂-1,5-烯炔经AgOOCCF催化的环化/磺酰基迁移级联反应选择性地合成了2-三氟甲基-5-（芳基磺酰基）甲基吡咯和2-三氟甲基-4-（芳基磺酰基）甲基吡咯3和CsOPiv。在Cs 2 CO 3存在下，通过芳基亚磺酸的消除，由七个原子的3-氮杂-1,5-烯炔骨架生成烷基乙烯基取代的吡咯。提出了两种离子对中间体，并在机理研究中成功分离出关键中间体氮杂-二烯-炔。

  DOI：

  10.1039/c5ob01887k