diethyl (1-benzenesulfonyl)indol-2-yl methyl phosphonate | 147752-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-benzenesulfonyl)indol-2-yl methyl phosphonate
• 英文别名: diethyl ((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methyl)phosphonate；1-(Benzenesulfonyl)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)indole
• CAS: 147752-78-1
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₅PS
• 分子量: 407.427
• InChiKey: UBUAJAWRXBIBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-benzenesulfonyl)indol-2-yl methyl phosphonate 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-2-(6-dimethylaminoquinolin-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  (1-苯磺酰基)吲哚-2-基甲基膦酸二乙酯的新型氮杂和Oxa Wittig-Horner反应

  摘要：

  摘要 已经报道了（1-苯磺酰基）吲哚-2-基甲基膦酸二乙酯与芳基亚硝基化合物和氧的 Aza 和 oxa Wittig-Horner 反应。

  DOI：

  10.1080/00397919908086196
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-benzenesulfonyl3-phenylthio)indol-2-yl methyl phosphonate 在 Ra-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到diethyl (1-benzenesulfonyl)indol-2-yl methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮[4,3-b]和[3,4-b]咔唑潜在的DNA结合剂的合成

  摘要：

  通过与相应的N-苯磺酰基溴甲基吲哚与邻硝基苯甲醛的Wittig-Horner反应获得的2-和3-β-[芳基乙烯基]吲哚，在与DMAD的Diels-Alder反应中分别得到2-和3-芳基咔唑。通过还原环化，这些咔唑得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91792-1

文献信息

• Synthesis of Cytotoxic Quino[4,3-<i>b</i>]carbazole Frameworks through an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Vinayagam Pavunkumar、Kesavan Harikrishnan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01909

  日期：2024.1.5

  successfully exploited for the synthesis of quino[4,3-b]carbazole and its analogues. This reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition followed by elimination and deprotection of phenylsulfonyl units to afford the quinocarbazoles in moderate to good yields. The reaction features a broad substrate scope and remarkable functional group forbearance. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of representative

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。
• Construction of remote cyano-substituted quaternary carbon centers via nickel-catalyzed migratory hydrocyanation of unconjugated dienes
  作者：Yidan Xing、Rongrong Yu、Mingdong Jiao、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1007/s11426-024-2182-9

  日期：2024.10

  remote from the “initiation” position. However, a similar strategy for the construction of quaternary carbon centers is still underdeveloped and only a limited number of reports exist. Herein, we report a nickel-catalyzed migratory hydrocyanation of unconjugated dienes to construct remote cyano-substituted quaternary carbon centers. This transformation features exceptional regioselectivity, mild reaction

  过渡金属催化的迁移功能化已成为构建远离“起始”位置的 C-C 键的可靠方案。然而，类似的第四纪碳中心建设策略仍不完善，且报道数量有限。在此，我们报道了镍催化非共轭二烯的迁移氢氰化，以构建远程氰基取代的季碳中心。该转化具有卓越的区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和高产率。一系列产物衍生化凸显了该方法的合成效用，并且该转化的潜力已扩展到合成TRPV1拮抗剂和克布拉查明全合成的关键中间体。密度泛函理论（DFT）研究表明，特定的催化袋在氰基取代的季碳中心的选择性形成中发挥着重要作用。