(4S,5R)-4-(Chloro-difluoro-methyl)-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 220178-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5R)-4-(Chloro-difluoro-methyl)-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[chloro(difluoro)methyl]-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-2-one
• CAS: 220178-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₂O₂S
• 分子量: 292.734
• InChiKey: YSGBNFRTFMAUAO-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(Chloro-difluoro-methyl)-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到(S)-4-chlorodifluoromethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向内酯化立体选择性合成对映体纯 β-氟烷基 γ-丁内酯

  摘要：

  通过亚砜导向的内酯化反应获得了具有出色立体控制 (> 98:2) 和对映体纯度 (> 98:2) 的对映体纯 α,α-二氯 β-氟烷基 γ-对甲苯硫基 γ-丁内酯 trans-6a-c ( β-氟代烷基乙烯基亚砜 (R)-(E)-5a-c 与二氯乙烯酮的 Marino 环化反应。在 trans-6c 上进行的高度化学选择性脱氯和脱硫反应有效地提供了 β-氯二氟甲基 γ-丁内酯 (S)-8c，其绝对立体化学是通过其 γ-对甲苯硫基前体 (2R, 3S)-7c。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<111::aid-ejoc111>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-3-Chloro-3,3-difluoro-prop-1-ene-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 氢气 、 镍 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-4-(Chloro-difluoro-methyl)-5-p-tolylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向内酯化立体选择性合成对映体纯 β-氟烷基 γ-丁内酯

  摘要：

  通过亚砜导向的内酯化反应获得了具有出色立体控制 (> 98:2) 和对映体纯度 (> 98:2) 的对映体纯 α,α-二氯 β-氟烷基 γ-对甲苯硫基 γ-丁内酯 trans-6a-c ( β-氟代烷基乙烯基亚砜 (R)-(E)-5a-c 与二氯乙烯酮的 Marino 环化反应。在 trans-6c 上进行的高度化学选择性脱氯和脱硫反应有效地提供了 β-氯二氟甲基 γ-丁内酯 (S)-8c，其绝对立体化学是通过其 γ-对甲苯硫基前体 (2R, 3S)-7c。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<111::aid-ejoc111>3.0.co;2-5