tert-butyl [2-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate | 1174761-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-2-fluorobenzylamine；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(2-fluorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1174761-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₄S
• 分子量: 365.426
• InChiKey: ZYWQBEQSFZJGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate 、 二苄基马来酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离的非均相松香衍生的氨基硫脲催化剂对N保护的β-氨基丙二酸的高度对映选择性合成：β-氨基酸的立体控制方法

  摘要：

  任意其他名称的松香：磁性纳米粒子负载的双官能松香衍生的叔氨基硫脲催化剂可用于立体控制手性β-氨基酸的合成。Boc =叔丁氧羰基，Bn =苄基。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300089
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 2-氟苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl [2-fluorophenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CO2结合从亚胺单锅合成α-氨基酸：Strecker合成的另一种方法

  摘要：

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006422

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。
• L-tert-Leucine derived urea-ammonium salts: Efficient bifunctional phase transfer catalysts for highly diastereo- and enantioselective aza-Henry reaction of isatin-derived N-Boc ketimines with α-aryl nitromethanes
  作者：Jingdong Wang、Yu Liu、Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.015

  日期：2019.5

  efficient way of aza-Henry reaction between isatin-derived N-Boc ketimines and α-aryl nitromethanes catalyzed by bifunctional phase transfer catalysts with a quaternary ammonium center derived from L-tert-Leucine has been developed. A series of 3-substituted 3-amino-oxindoles were constructed by this catalytic protocol in excellent yields (90–99%), with high enantioselectivities (83–95%) and diastereoselectivities

  靛红衍生之间氮杂亨利反应的一种有效的方式Ñ -Boc酮亚胺和α与衍生自季铵中心-芳基硝基甲烷催化通过双功能的相转移催化剂大号-叔-亮氨酸已被开发。通过该催化方案，以优异的收率（90–99％），高对映选择性（83–95％）和非对映选择性（79：21–97：3）构建了一系列3-取代的3-氨基-羟吲哚。N -Boc酰胺砜与α的不对称aza-Henry反应还研究了芳基硝基甲烷，并以高对等收率（高达99％）和非对映选择性（高达> 99：1）以高至优异的收率（72-97％）得到了相应的产物。
• Asymmetric Phase-Transfer Catalysts Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors: Highly Efficient Catalysts for Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Bin Wang、Yuxin Liu、Cong Sun、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/ol503264n

  日期：2014.12.19

  Bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have rarely been explored. The first quaternary ammonium type of these catalysts derived from cinchona alkaloids were readily prepared and found to be highly efficient catalysts for asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Compared with previous reports, very broad substrate generality was observed

  很少研究带有多个氢键供体的双官能不对称相转移催化剂。这些衍生自金鸡纳生物碱的催化剂的第一季铵类型很容易制备，并且发现它们是用于酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应的高效催化剂。与以前的报告相比，观察到非常广泛的底物通用性，并且该产品的两种对映异构体均实现了高对映体和非对映体选择性（90–99％ee，13：1至99：1 dr）。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of noncyclic dicyanoolefins catalyzed by a bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst
  作者：Yanhong Fang、Zhonglin Wei、Ying Wang、Shuo Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c9nj01635j

  日期：——

  An efficient enantioselective vinylogous Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with noncyclic α,α-dicyanoolefins has been realized using an extraordinary bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst derived from quinine. A variety of N-Boc aminosulfones and α,α-dicyanoolefins were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with

  N -Boc氨基砜与非环状α，α-二氰基烯烃的高效对映选择性乙烯基类Mannich反应已使用衍生自奎宁的非常规双官能硫脲-铵盐相转移催化剂实现。研究了各种N -Boc氨基砜和α，α-二氰基烯烃，并以优异的收率（最高99％的收率）和优异的对映选择性（最高ee的98％）获得了相应的产物。所需产物可以容易地转化成有价值的氨基酮。
• Doubly Stereocontrolled Asymmetric Aza-Henry Reaction with<i>in situ</i>Generation of<i>N</i>-Boc-Imines Catalyzed by Novel Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Lipeng Wu、Gen Zhang、Xing Liu、Hailong Zhang、Dan Fu、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900413

  日期：2009.9

  doubly stereocontrolled organocatalytic aza-Henry reaction of nitroalkanes to N-Boc-imines generated in situ from a variety of substituted α-amido sulfones was investigated for the first time, in general, affording the corresponding products with high to excellent yields (up to 93% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee), and satisfactory diastereoselectivies (anti/syn up to 98:2). Furthermore

  首次研究了硝基烷烃与由多种取代的α-酰胺基砜原位生成的N -Boc-亚胺的双重立体控制的有机催化氮杂-亨利反应，通常可提供具有高到极好的收率的相应产品（最高93％的收率）和对映体选择性（高达98％ee）和令人满意的非对映体选择性（抗/ syn高达98：2）。此外，已经证明这些基于松香的有机催化剂与金鸡纳生物碱衍生的催化剂一起是该催化不对称过程的非常有效的促进剂。