2-ethynyl-4-isopropylaniline | 1190199-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-4-isopropylaniline
• 英文别名: 2-ethynyl-4-(i-propyl)aniline；2-Ethynyl-4-propan-2-ylaniline
• CAS: 1190199-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: FJXSQGSJJUAVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4-isopropylaniline 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,10-diisopropylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于单晶场效应晶体管的新型吲哚[1,2-c]喹唑啉：联合实验和理论研究

  摘要：

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。

  DOI：

  10.1002/poc.4276
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-isopropylaniline 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-ethynyl-4-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• CuI-Catalyzed intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides via Cu–vinylidene intermediates
  作者：Zhen-Yuan Liao、Pen-Yuan Liao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c6cc08601b

  日期：——

  CuI-catalyzed Intramolecular aminocyanation of terminal alkynes in N-(2-ethynylphenyl)-N-sulfonylcyanamides was initiated by the formation of Cu-acetylide to trigger N-CN bond cleavage of the N-sulfonylcyanamide moiety followed by CN migration to form...

  N-（2-乙炔基苯基）-N-磺酰基氰酰胺中CuI催化末端炔烃的分子内氨基氰化反应是通过形成Cu-乙炔化物引发N-CN键裂解N-磺酰基氰酰胺部分开始的，然后CN迁移形成。 。
• Cs₂CO₃ as a source of carbonyl and ethereal oxygen in a Cu-catalysed cascade synthesis of benzofuran [3,2-c] quinolin-6[5-H]ones
  作者：Wajid Ali、Anju Modi、Ahalya Behera、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ob01029f

  日期：——

  Simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds utilizing Cs₂CO₃ as a source of carbonyl (CO) and ethereal oxygen and a cascade synthesis of benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one are achieved using a combination of Cu(OAc)₂ and Ag₂CO₃.

  使用Cs2CO3作为羰基（CO）和乙醚氧的来源，同时构建C-C、C-O和C-N键，并利用Cu(OAc)2和Ag2CO3的组合进行苯并呋喃[3,2-c]喹啉-6(5H)-酮的级联合成。
• Gold(I)-Catalyzed Reactions of 1-(<i>ortho</i>-Alkynylaryl)ureas: Highly Selective Heterocyclization and Synthesis of Mixed<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Ana Gimeno、Ana B. Cuenca、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/adsc.201300730

  日期：2014.1.13

  The open chain amino O,O‐acetals and a series of new cyclic mixed N,O‐acetals containing the trifluoroethyl group were synthesized when the reactions were performed in ethanol or trifluoroethanol, respectively, as solvent. The procedure allows for an easy access to this versatile class of key intermediates in organic synthesis from simple starting materials. The effect of using either DMF or protic

  现成的1-（邻乙炔基芳基）脲衍生物在二甲基甲酰胺（DMF ）中经历选择性的金/银[AuCl（IPr）] / AgSbF 6 }催化的N -6 exo- dig或N -5- endo dig杂环化过程）在60°C下。苯并恶嗪衍生物，即通过尿素氧进行O -6- exo- dig环闭合的产物，只有在N-3碱度大大降低时才能在催化条件下观察到，但在低化学计量比过程中很容易分离。温度。开链氨基O，O-乙缩醛和一系列新的环状混合当分别在乙醇或三氟乙醇中作为溶剂进行反应时，会合成含有三氟乙基的N，O-缩醛。该方法可以轻松地从简单的起始原料获得有机合成中这类通用的关键中间体。报道了使用DMF或质子溶剂对反应过程的影响。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。
• Iron Trichloride-Promoted Cyclization of <i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanates: Synthesis of 3-(Chloromethylene)oxindoles
  作者：Guillaume Cantagrel、Benoît de Carné-Carnavalet、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol9014877

  日期：2009.10.1

  Iron trichloride promotes the cationic cyclization of o-(arylethynyl)aryl isocyanates leading to 3-(arylchloromethylene)oxindoles which can be stereoselectively converted to (2)-3-(aminomethylene)ox in doles under straightforward conditions. When the alkyne is substituted by an alkyl group, activation of the allylic C-H bond also occurs producing 1,2-(dichloroalkylidene)oxindoles.