2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)thiophene | 1370372-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)thiophene
• CAS: 1370372-12-5
• 化学式: C₁₄H₈S
• 分子量: 208.284
• InChiKey: CFBBLJIBSBEOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)thiophene 在 silver hexafluoroantimonate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-(thiophen-2-yl)isoquinolin-1-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过银类胡萝卜素中间体的复杂环形：1,2,3-三唑类化合物转化的替代选择

  摘要：

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01682

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzopentalenes - Evidence for Gold Vinylidenes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marcel Wieteck、Ingo Braun、Pascal Nösel、Linda Jongbloed、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201200086

  日期：2012.3

  converted to dibenzopentalenes in good yields by gold(I) catalysts. The participation of gold acetylides could be proven by the direct conversion to the corresponding gem‐diaurated dibenzopentalenes with a gold catalyst. From an experiment with a gold acetylide complex and stoichiometric amounts of the gold “catalyst” the corresponding gem‐diaurated complex of a dibenzopentalene could be obtained and characterized

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。
• Synthesis of C–N Axially Chiral N-Arylbenzo[g]indoles via a Central-to-Axial Chirality Conversion Strategy
  作者：Yuan Sun、Lingzhi Sun、Shaoting Zhang、Zunting Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01576

  日期：2024.6.7

  Gold-catalyzed cascade cyclization of diynes for the synthesis of previously unexplored C–N axially chiral N-arylbenzo[g]indoles was described. The transformation was achieved via a central-to-axial chirality conversion strategy. The chiral conversion exhibited high efficiency. Besides single C–N chiral axis, N-arylbenzo[g]indoles bearing both C–N and C–C chiral axes were also afforded. The title compound

  描述了金催化二炔级联环化，用于合成先前未探索的 C-N 轴向手性N-芳基苯并[ g ]吲哚。这种转变是通过中心到轴的手性转换策略实现的。手性转化表现出高效率。除了单一的C-N手性轴外，还提供了带有C-N和C-C手性轴的N-芳基苯并[ g ]吲哚。制备了标题化合物衍生的单膦配体，并在 Pd 催化的不对称烯丙基取代中进行了评估，显示出优异的手性诱导能力。