(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)dihydroborate | 1448901-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)dihydroborate
• CAS: 1448901-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BN₂O₄
• 分子量: 252.078
• InChiKey: WRTZFOOZAJROCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  将反应性铑卡宾插入稳定的 N-杂环卡宾硼烷的硼氢键中

  摘要：

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4056245