3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one | 21152-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-cholesta-8(14)-en-7-on；3β-Acetoxy-7-oxocholest-8(14)-en；3β-Acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-on；[(3S,5R,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,4,5,6,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 21152-11-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: YBCSBNPCPWFIOM-FTQNSRJISA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one 在 lithium 、 乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90337-0
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5,6α-epoxy-cholest-8(14)-en-7-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen uber Steroide. XXXII. 3β-Acetoxycholesta-5, 8 (9)-dien-7-on und 3β-Acetoxycholesta-5, 8(14)-dien-7-on.

  摘要：

  描述了 7-脱氢胆固醇乙酸酯的光氧化反应。得到的新反应产物是 3β-乙酰氧基胆甾-5，8 (9)-二烯-7-酮。除已知产物外，3β-乙酰氧基胆甾烷-6-烯-5，8α-环氧乙烷的热重排还产生了一种新化合物，即 5，6α-环氧胆甾烷-8 (14)-烯-3β，7α-二醇-3-乙酸酯，该化合物可通过常规方法转化为 3β-乙酰氧基胆甾烷-5，8 (14)-二烯-7-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1028

文献信息

• Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01114a002

  日期：1953.9
• The Dehydration of the 7-Epimeric 3(β)-Acetoxycholestanols-7. Some Transformation Products of γ-Cholestenol
  作者：O. Wintersteiner、Mildred Moore

  DOI：10.1021/ja01248a022

  日期：1943.8
• Synthesis of Δ⁹⁽¹¹⁾- and Δ²⁰⁽²²⁾-Cholestenol
  作者：Louis F. Fieser、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1021/ja01117a063

  日期：1953.11
• HEDTMANN, UDO;HOBERT, KURT;MILKOVA, TSENKA;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1941-1952
  作者：HEDTMANN, UDO、HOBERT, KURT、MILKOVA, TSENKA、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols
  作者：Udo Hedtmann、Kurt Hobert、Tsenka Milkova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90337-0

  日期：1988.1