5,10,15-tris(N-methyl-o-pyridiniumyl)corrole | 1042222-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris(N-methyl-o-pyridiniumyl)corrole
• CAS: 1042222-37-6
• 化学式: C₃₇H₃₂N₇
• 分子量: 574.708
• InChiKey: CSACQHMRQVBEDH-IZHYLOQSSA-P

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(N-methyl-o-pyridiniumyl)corrole 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在神经变性的细胞模型中，金属茂作为抗氧化和硝化应激的细胞保护剂。

  摘要：

  通过使用各种氧化应激和硝化应激的神经细胞毒性模型，研究了Corroles和卟啉的水溶性铁和锰（III）配合物的神经保护/神经拯救活性。本研究表明，金属茂可显着保护人神经母细胞瘤SH-SY5Y和小鼠运动神经元-神经母细胞瘤融合NSC-34细胞系免受过氧亚硝酸盐供体3-吗啉代嘧啶亚胺或与帕金森病相关的神经毒素6-羟基多巴胺诱导的神经毒性。预防3-吗啉代亚砜亚胺诱导的蛋白质硝化，抑制胱天蛋白酶3活化以及6-羟基多巴胺介导的与生长相关的蛋白质-43水平下降的减弱，进一步反映了神经元的存活作用。铁（III）腐蚀，而不是锰（III）腐蚀，还显着促进过氧化氢（H（2）O（2））受损的SH-SY5Y和NSC-34细胞的神经元生存。在所有检查的方面，揭示了金属茂基相对于相应的卟啉配合物的显着优越性。这些结果表明，在涉及氧化和硝化应激的中枢神经系统和周围神经系统的退行性疾病中，作为复杂治疗手段的新化合物，冠状动脉络合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1111/j.1471-4159.2010.06619.x
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 5,10,15-tris(2-pyridyl)corrole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到5,10,15-tris(N-methyl-o-pyridiniumyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of ortho-pyridyl-substituted corroles and molecular structures of analogous porphyrins

  摘要：

  The reactions of 5-(2-pyridyl)dipyrromethane with either pyridine-2-carboxaldehyde or pentafluorobenzaldehyde provided the expected corroles in 22-24% yields when performed according to the protocol perfected for such molecules, while porphyrins were the main products from reactions carried out in hot propionic acid. The ortho-pyridyl-substituted porphyrins were characterized by X-ray crystallography, thus revealing the first molecular Structures of such molecules. The new corroles were transformed into water-soluble derivatives via N-alkylation of the pyridyl groups, leading to the first ortho-pyridylium-substituted corroles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.113

文献信息

• [EN] CORROLES FOR NEUROPROTECTION AND NEURORESCUE<br/>[FR] CORROLES POUR LA NEUROPROTECTION ET LA SAUVEGARDE NEUROLOGIQUE
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2009095923A3

  公开（公告）日：2010-03-18