ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate | 1037590-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)pyran-3-carboxylate
• CAS: 1037590-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄O₄
• 分子量: 330.236
• InChiKey: BVUQHVGQQFLSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠的反应合成异构纯的3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸衍生物

  摘要：

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.093
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-氟苯基)丁烷-1,3-二酮 、 sodium diethylmalonate 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以39%的产率得到ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-3-碳乙氧基-6-（三氟甲基）-2-吡喃酮类化合物合成3-（三氟甲基）茚并[2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮及其与叠氮化钠的反应生成新的咔唑衍生品

  摘要：

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.033

文献信息

• Convenient Synthesis of Ethyl 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2<i>H</i>-pyran-3-carboxylates and 4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2<i>H</i>-pyran-2-ones: Novel Highly Reactive CF₃-Containing Building Blocks
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/ol800992z

  日期：2008.7.3

  An expedient synthesis of a series of 2-pyrones, bearing a CF3 group at the 6-position and aryl group at position 4, from readily available aryl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-diones, PCl5, and sodium diethyl malonate is described.
• A simple and convenient synthesis of 3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]cinnamic acids from 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones and sodium azide
  作者：Boris I. Usachev、Sergey A. Usachev、Gerd-Volker Röschenthaler、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.149

  日期：2011.12

  4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones and ethyl 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates react with sodium azide to produce highly functionalized CF3-1,2,3-triazoles: 3-[5-(trifluoromethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]cinnamic acids and monoethyl esters of [5-(trifluoromethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]arylmethylidene malonic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-aryl-6-methyl-7a-(trifluoromethyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[2,3-c]pyrrol-2-ones from 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2-pyrones, sarcosine, and formaldehyde
  作者：Sergey A. Usachev、Natal’ya V. Popova、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-015-1795-1

  日期：2015.10

  4-Aryl-6-(trifluoromethyl)-2-pyrones reacted with the nonstabilized azomethine ylide obtained from sarcosine and formaldehyde under reflux in benzene for 6 h, resulting in [3+2] cycloaddition that gave 4-aryl-6-methyl-7a-(trifluoromethyl)-2,4a, 5,6,7,7a-hexahydropyrano-[2,3-c]pyrrol-2-ones in 42-56% yields. In the case of 4-aryl-3-carbethoxy-6-(trifluoromethyl)-2-pyrones, besides the respective pyrano[ 2,3-c]pyrrolidines (66-71% yields) also 4-aryl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrroles were isolated as minor products.