4-{[4-(4-{4-[(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitro-phenoxy}-butyrylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide | 463326-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(4-{4-[(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitro-phenoxy}-butyrylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
• CAS: 463326-54-7
• 化学式: C₃₇H₅₃N₉O₈S₂
• 分子量: 816.015
• InChiKey: LEZSGSJKHKQBOI-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  195.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(4-{4-[(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitro-phenoxy}-butyrylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{[4-(4-{5-Amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-butyrylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓-咪唑聚酰胺偶联物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列含有咪唑单元的新型吡咯并 [2,1c][1,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (1-5) 作为 DNA 小沟结合剂。引言 目前，人们对含有吡咯并[2,lc][l,^苯并二氮杂 (PBD) 基团的抗肿瘤抗生素的甲醇胺的合成方面和生物作用机制感兴趣，其成员包括蒽霉素、托美霉素、新霉素A 和 B，西伯霉素、马西霉素、奇卡霉素、原丝菌素 DC-81 和右旋霉素 (1)。它们的不同之处在于芳族 Aring 和吡咯烷 C 环中取代基的数量、类型和位置，以及 Cring 的饱和度，Cring 可以在 C2-C3（内环）上完全饱和或不饱和或 C2（外环）。这些分子在其作用机制方面的一个关键特征是 N10-C11 甲醇胺（或亚胺等效物）部分。这是一个负责 DNA 烷基化的亲电中心。插入小沟后，通过亲核攻击 PBD 亲电子 Cl 1 位置的鸟嘌呤碱基 N2 形成氨基键，从而在 DNA 的小沟中形成共价加合物

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.19
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-[3-(carbethoxy)propyloxy]-2-nitrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-{[4-(4-{4-[(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitro-phenoxy}-butyrylamino)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-amino}-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓-咪唑聚酰胺偶联物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列含有咪唑单元的新型吡咯并 [2,1c][1,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (1-5) 作为 DNA 小沟结合剂。引言 目前，人们对含有吡咯并[2,lc][l,^苯并二氮杂 (PBD) 基团的抗肿瘤抗生素的甲醇胺的合成方面和生物作用机制感兴趣，其成员包括蒽霉素、托美霉素、新霉素A 和 B，西伯霉素、马西霉素、奇卡霉素、原丝菌素 DC-81 和右旋霉素 (1)。它们的不同之处在于芳族 Aring 和吡咯烷 C 环中取代基的数量、类型和位置，以及 Cring 的饱和度，Cring 可以在 C2-C3（内环）上完全饱和或不饱和或 C2（外环）。这些分子在其作用机制方面的一个关键特征是 N10-C11 甲醇胺（或亚胺等效物）部分。这是一个负责 DNA 烷基化的亲电中心。插入小沟后，通过亲核攻击 PBD 亲电子 Cl 1 位置的鸟嘌呤碱基 N2 形成氨基键，从而在 DNA 的小沟中形成共价加合物

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.19