3,5-difluoro-1-(iodoethynyl)benzene | 1509112-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluoro-1-(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-difluoro-5-(iodoethynyl)benzene；1,3-Difluoro-5-(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 1509112-14-4
• 化学式: C₈H₃F₂I
• 分子量: 264.013
• InChiKey: VDRBDQVUIPJGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluoro-1-(iodoethynyl)benzene 、 2,5-dibromophenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60 %的产率得到4-bromo-2-((3,5-difluorophenyl)ethynyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于甲苯磺酸（杂）芳基酯邻位选择性炔基化的集成连续流/间歇方案

  摘要：

  使用集成的连续流/间歇方案研究了多卤代（杂）芳基甲苯磺酸酯的邻位选择性炔基化。在不消除甲苯磺酰氧基的情况下，使用n -BuLi和ZnCl 2在连续流动化学中成功地在10.92秒（停留时间）内实现了甲苯磺酸（杂）芳基酯的区域选择性邻位金属化。各种碘乙炔基（杂）芳烃和所得芳基锌的 Pd 催化根岸炔基化反应在室温下进行，产率范围为 51% 至 95%。最后，通过苯并呋喃和吡啶呋喃衍生物的合成验证了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12717
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3,5-二氟苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3,5-difluoro-1-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Serendipity and the Search for Short N---I Halogen Bonds

  摘要：

  The X-ray structure of the complex formed between N,N-dimethylaminopyridine (DMAP) and 1,2-bis(iodoethynyl)benzene is reported. The N---I halogen bond lengths are 2.654 and 2.662 angstrom, approximately 7596 of the sum of the van der Waals radii. On the basis of literature precedent and electrostatic potential calculations, a series of fluorosubstituted iodophenylacetylenes were prepared and individually complexed with dimethylaminopyridine in a search for shorter halogen bonds. A N---I halogen bond distance of 2.680 angstrom was observed in the DMAP complex with 3,5-difluoro(iodoethynyl)benzene, and halogen bond distances of 2.622, 2.676, 2.700, and 2.705 angstrom were observed in the complex of 4-fluoro(iodoethynyl)benzene with DMAP. These N---I bond distances range from 74.3 to 76.6% of the sum of the van der Waals radii.

  DOI：

  10.1021/cg401243h

文献信息

• Systematic Experimental and Computational Studies of Substitution and Hybridization Effects in Solid-State Halogen Bonded Assemblies
  作者：Suong T. Nguyen、Thomas L. Ellington、Katelyn E. Allen、John D. Gorden、Arnold L. Rheingold、Gregory S. Tschumper、Nathan I. Hammer、Davita L. Watkins

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00398

  日期：2018.5.2

  of the substituent, hybridization, and crystal-packing effects on the electronic, structural, and vibrational properties of halogen bonded systems is presented. Through a combined experimental and theoretical approach employing Raman spectroscopy, X-ray crystallography, and density functional theory, a series of solid-state iodobenzene and iodoethynylbenzene derivatives substituted with electron withdrawing

  给出了对卤素键合体系的电子，结构和振动性质的取代基，杂化和晶体堆积效应的定量评估。通过采用拉曼光谱，X射线晶体学和密度泛函理论的实验和理论相结合的方法，一系列固态的碘代苯和碘乙炔基苯衍生物被吸电子基团（-F 2，-（CF 3）2，-F 5和-（NO 2）2）及其具有两个基于吡啶的结构单元的配合物的特征。通过X射线晶体学和密度泛函理论计算进行的结构分析表明，这些1：1分子组装不仅受卤素键驱动，还受到其他能量竞争性非共价相互作用（例如π堆积）的驱动。在孤立的卤素键（XB）供体中C–I键周围的σ孔的大小和配合物中的相互作用强度明确取决于供体上取代基的性质以及碳原子在碳原子中的杂化C–I键。但是，卤素键供体的振动C–I拉伸频率和/或伴随XB形成的频率变化并不仅仅受这两个影响所控制，而且还可以通过C–I拉伸和与供体上的取代基相关的其他模式之间的耦合，以及固态共晶体中存在各种具有能量竞争性的非XB接触
• PESTICIDALLY ACTIVE POLYCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3247712B1

  公开（公告）日：2022-04-20