N²-acetyl-9-<(1,3-diacetoxy-2-propylthio)methyl>guanine | 97151-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-acetyl-9-<(1,3-diacetoxy-2-propylthio)methyl>guanine
• 英文别名: 3-(acetyloxy)-2-{[(2-acetamido-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)methyl]sulfanyl}propyl acetate；[2-[(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)methylsulfanyl]-3-acetyloxypropyl] acetate
• CAS: 97151-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 397.412
• InChiKey: BCQFEQJBZRKAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-9-<(1,3-diacetoxy-2-propylthio)methyl>guanine 在 氨 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 9-[(1,3-dihydroxy-2-propylsulfinyl)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙硫基）甲基]鸟嘌呤的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。

  DOI：

  10.1021/jm00147a020
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[9-({[1,3-bis(benzyloxy)propan-2-yl]sulfanyl}methyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]acetamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.5h， 以50%的产率得到N²-acetyl-9-<(1,3-diacetoxy-2-propylthio)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选作为潜在抗病毒药的阿昔洛韦衍生物：新无环核苷肽的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  根据我们对无环鸟苷（ACV）磷酸盐前药的抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性的发现，我们在此报告了ProTide方法应用于一系列无环核苷的用途，旨在鉴定新型和选择性抗病毒剂，特别是抗HIV代理商。本研究中使用的无环核苷类似物通过使用HIV逆转录酶（RT），腺苷酸/鸟苷酸激酶和人DNA聚合酶γ的虚拟筛选进行鉴定。总共合成了39种新的磷酸盐前药，并针对HIV-1（体外和离体人类扁桃体组织系统）和人类疱疹病毒进行了评估。几种ProTide化合物在低微摩尔范围内显示出对HIV-1的显着效力，而母体核苷则无效。另外，观察到明显抑制疱疹病毒复制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01009

文献信息

• KELLEY, JAMES L.;LINN, JAMES A.;BEAUCHAMP, LILIA;COLLINS, PETER;SELWAY, J+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 475-489
  作者：KELLEY, JAMES L.、LINN, JAMES A.、BEAUCHAMP, LILIA、COLLINS, PETER、SELWAY, J+

  DOI：——

  日期：——