(E)-(4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-benzylamino-1-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dicyclohexyl]oxy-1-heptene | 341544-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-benzylamino-1-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dicyclohexyl]oxy-1-heptene
• CAS: 341544-07-8
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₃Si
• 分子量: 557.933
• InChiKey: HXUWJQTZJCWFSX-LGTNKHSRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-benzylamino-1-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dicyclohexyl]oxy-1-heptene 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzyl-[(1S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-oxo-ethyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k
• 作为产物：
  描述：

  、 acrolein (S,S)-1,2-dicyclohexylethylene acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-benzylamino-1-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dicyclohexyl]oxy-1-heptene 、 (E)-(4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-benzylamino-1-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-dicyclohexyl]oxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k