(R,S)-NN-dimethyl-1-p-nitrophenylethylamine | 42142-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-NN-dimethyl-1-p-nitrophenylethylamine
• 英文别名: N-(4-nitrophenylethyl)dimethylamine；N,N-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)ethanamine
• CAS: 42142-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: RLPPAEQMAABNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-NN-dimethyl-1-p-nitrophenylethylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (+/-)-2,3-di-p-nitrophenylbutane
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第15部分。Stevens [1,2]重排的机制

  摘要：

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，

  DOI：

  10.1039/p19830001009
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-硝基苯基)乙胺 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(R,S)-NN-dimethyl-1-p-nitrophenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第15部分。Stevens [1,2]重排的机制

  摘要：

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，

  DOI：

  10.1039/p19830001009

文献信息

• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTI-PLATELET AND ANTI-THROMBOTIC AGENTS
  申请人：Chi Liguo

  公开号：US20080269293A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  This invention relates to novel compounds of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Y, R 1 through R 9 , and X 1 through X 7 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing said compounds useful as P2Y 1 antagonists, and to methods of treating thromboembolic disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中Y，R1至R9和X1至X7如规范中定义的，包含该化合物的制药组合物作为P2Y1拮抗剂有用，并用于治疗血栓栓塞性疾病的方法。
• Easy Access to Tertiary Amines from Carbonyl Compounds with Substituted Amine‐Boranes: A Substrate, Catalyst, and Additive‐Free Approach Under Mild Conditions
  作者：Deep Chowdhury、Arup Mukherjee

  DOI：10.1002/asia.202300661

  日期：2023.10.17

  An operationally simple and efficient protocol for the transformation of carbonyl compounds to tertiary amines with various secondary amine-boranes is reported. The reaction proceeds at room temperature and requires a short reaction time under mild conditions. The reaction encompasses a broad substrate scope and furnishes good-to-excellent yields of the amines in a chemoselective fashion.

  报道了一种操作简单且有效的方案，用于用各种仲胺硼烷将羰基化合物转化为叔胺。该反应在室温下进行，反应时间短，条件温和。该反应涵盖广泛的底物范围，并以化学选择性方式提供良好至优异的胺产率。
• WO2008/23235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OLLIS, W. D.;REY, M.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1009-1027
  作者：OLLIS, W. D.、REY, M.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——