methyl (2R,3R)-[2,3-(2)H₂]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate | 868077-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-[2,3-(2)H₂]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate
• CAS: 868077-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 273.685
• InChiKey: UQUQXYVMAKOZMV-XPOCKCHCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-[2,3-(2)H₂]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate 在 硫酸 作用下， 反应 3.5h， 以61%的产率得到(2R,3R)-[2,3-(2)H₂]-β-chloroalanine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively

  摘要：

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。

  DOI：

  10.1039/b508199h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-[2,3-(2)H₂]-N-carbobenzyloxyaziridine-2-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到methyl (2R,3R)-[2,3-(2)H₂]-N-carbobenzyloxy-β-chloroalaninate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively

  摘要：

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。

  DOI：

  10.1039/b508199h

文献信息

• Stereochemistry of the reaction of the inhibitor β-chloroalanine with mercaptoethanol, a β-substitution reaction catalysed by an aminotransferase
  作者：Benjamin Adams、Kenneth J. M. Beresford、Sheena M. Whyte、Douglas W Young

  DOI：10.1039/b000442l

  日期：——

  to catalyse the β-substitution reaction of stereospecifically labelled samples of the enzyme inhibitor β-chloro-L-alanine with 2-mercaptoethanol; the stereochemistry of the products was assigned by independent synthesis, showing that the abnormal substitution reaction proceeds with overall retention of stereochemistry, the usual stereochemical consequence of reactions catalysed by enzymes of the β-family

  L-天冬氨酸氨基转移酶是 PLP 介导的酶的 α 家族的成员，通常催化氨基转移，已被用于催化酶抑制剂 β-氯-L-丙氨酸的立体特异性标记样品与 2-巯基乙醇；产物的立体化学是通过独立合成分配的，表明异常取代反应随着立体化学的整体保留而进行，这是由 PLP 介导的酶的 β-家族酶催化的反应的通常立体化学结果，这些酶与α家族