2-(3,5-di(4-methylphenyl)-4-isoxazolyl)-1-ethanol | 1346262-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di(4-methylphenyl)-4-isoxazolyl)-1-ethanol
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]ethanol
• CAS: 1346262-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: FJNKJYSIDADWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.73h， 生成 2-(3,5-di(4-methylphenyl)-4-isoxazolyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles

  摘要：

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06072d

文献信息

• Recycling Catalyst as Reactant: A Sustainable Strategy To Improve Atom Efficiency of Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Wen Wei、Yuhai Tang、Yan Zhou、Ge Deng、Ziyu Liu、Jun Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02898

  日期：2018.10.19

  A sustainable strategy by internally recycling an organocatalyst as a reactant in a downstream reaction to improve the atom efficiency of organocatalytic tandem reactions is described. Specifically, a one-pot tandem Cloke–Wilson/Boulton–Katritzky reaction of cyclopropylketones with a hydroxylamine has been developed for the synthesis of fully substituted isoxazoles, in which the hydroxylamine serves

  描述了通过在下游反应中内部循环利用有机催化剂作为反应物以提高有机催化串联反应的原子效率的可持续策略。特别地，已经开发了环丙基酮与羟胺的一锅式串联Cloke-Wilson / Boulton-Katritzky反应，用于合成完全取代的异恶唑，其中羟胺既充当上游催化剂又充当下游反应物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: a facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles
  作者：Shravankumar Kankala、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c1ob06072d

  日期：——

  A first example of organo-N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed click-type fast 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes was developed for the regioselective synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles. Triethylamine (Et3N) was employed as an effective base to generate both nitrile oxide and the organo-NHC catalystin situ. This catalytic approach was used to attach a variety of substituents, including other biologically active fragments, onto the isoxazole ring to selectively design multinucleus structures. Further, we have also optimized the conditions for Cu(I)-free Sonogashira cross-coupling to obtain internal alkynes in high yields, which were subsequently used in cycloaddition. A catalytic cycle is proposed and the remarkable regiocontrol in the formation of isoxazoles was ascribed to a beneficial zwitterion intermediate developed by the interaction of the strongly nucleophilic organo-NHC catalyst with alkyne followed by nitrile oxide.

  一种以有机N-杂环卡宾（NHC）催化的“点击”型快速1,3-偶极环加成反应的第一个例子被开发出来，用于区域选择性合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异噁唑。三乙胺（Et3N）作为有效的碱被使用，原位生成氰氧化物和有机NHC催化剂。该催化方法用于将多种取代基（包括其他生物活性片段）连接到异噁唑环上，以选择性设计多核结构。此外，我们还优化了无铜(I)的索诺加希拉交叉偶联反应的条件，以获得高产率的内部炔烃，随后用于环加成反应。提出了一个催化循环，异噁唑形成中的显著区域控制归因于强亲核性有机NHC催化剂与炔烃相互作用后形成的有益的两性离子中间体，以及与氰氧化物的后续反应。