1-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)phenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione | 1198108-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)phenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-[2-[(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]phenyl]azetidine-2,4-dione
• CAS: 1198108-01-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 343.45
• InChiKey: XTIOLKJWQGEVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(bromomethyl)phenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione 、 甲巯咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)methyl)phenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-β-内酰胺（Azetidine-2,4-diones）是人类白细胞弹性蛋白酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是一种在中性粒细胞中存储和分泌的丝氨酸蛋白酶，在几种肺部疾病的发病机理中起决定性作用。以前被报道作为猪胰弹性蛋白酶的酰化剂的4-氧代-β-内酰胺被发现是选择性和有效的HLE抑制剂。结构活性关系分析表明，抑制活性对C-3取代基的性质非常敏感，与宝石甲基苄基或乙基苄基对应物相比，较小的烷基取代基（如宝石二乙基）提高了抑制效能。在N 1的对位含有杂芳基硫甲基的4-Oxo-β-内酰胺芳基部分，得到高度有效的和HLE的选择性抑制，甚至在非常低的抑制剂的酶比率，如由ķ上的3.24×10值6中号-1小号-1为1207米。相应的邻位异构体的效力降低了40到90倍。

  DOI：

  10.1021/jm901082k