2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid | 844857-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-butenoic acid；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enoic acid
• CAS: 844857-00-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: OIZRDZZFWMMQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enoic acid 、 2-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-1-(4-methoxybenzyl)ethylamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1S,2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy-1-[(7S,8S)-8-phenylmethoxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propan-2-yl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用串联阳离子Aza-Cope重排/曼尼希环化方法的（-）-FR901483的形式全合成

  摘要：

  免疫抑制剂FR901483的正式全合成已经完成。合成中的关键步骤是利用串联阳离子氮杂-Cope重排/曼尼希环化反应来获得该化合物前所未有的桥联三环氮杂螺环烷亚结构。串联反应通过桥头亚胺离子进行，这种功能在天然产物合成中很少被探索。当使用Boc保护的氨基醛和氯化锌作为添加剂时，在醛醇缩合反应中观察到改善的立体选择性。所述含醛立构的立体选择性差向异构化，用实现升曼尼希环化完成后，生成-苯丙氨酸。最后，这种合成是迄今为止唯一一种控制含氧立体中心的立体化学的合成。所有其他合成路线都需要后期调整，至少调整其中一个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo0483567