3-(2-aminoethyl)-5-[2-(2-furyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one hydrochloride | 1151821-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-5-[2-(2-furyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-5-[2-(furan-2-yl)-1-methylbenzimidazol-5-yl]-6H-1,3,4-thiadiazin-2-one;hydrochloride
• CAS: 1151821-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂S*ClH
• 分子量: 391.881
• InChiKey: UUYUOGQUTOUWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-5-[2-(2-furyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one hydrochloride 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-{3-[5-[2-(2-furyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-3(6H)-yl]ethyl}cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明涉及作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的新型苯并咪唑-二氢噻二唑酮衍生物，以及其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US20100286129A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS TO CONTROL ABNORMAL CELL GROWTH
  申请人：Kiss Zoltan

  公开号：US20100022617A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  A class of compounds commonly containing a trialkylammonium group have been synthesized and characterized as anticancer compounds. A representative of this class, N,N-diethyl-N-methyl-2-[(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)methoxy]ethanaminium iodide (CCDTHT) was shown in various tumor models to decrease tumor volume, enhance the effects of other chemotherapeutic agents including cisplatin, reduce chemotherapy-induced loss of body weight, and increase survival of animals co-treated with toxic amounts of cisplatin. CCDTHT had even greater effects on tumor volume, body weight, and survival when administered to animals together with the human protein placental alkaline phosphatase. These trialkylammonium group-containing compounds and alkaline phosphatases, particularly in combination with each other and other therapies, may be used to treat cancer and other cell proliferative diseases.

  一类含有三烷基铵基团的化合物已被合成和表征为抗癌化合物。该类化合物的代表物N,N-二乙基-N-甲基-2-[(9-氧代-9H-噻吩并[2,3-f]苯并-2-基)甲氧基]乙胺碘化物（CCDTHT）在各种肿瘤模型中表现出降低肿瘤体积、增强其他化疗药物（包括顺铂）的作用、减少化疗所致体重丢失和增加与顺铂一起治疗的动物的生存率等效应。当与人类蛋白质胎盘碱性磷酸酶一起给动物治疗时，CCDTHT对肿瘤体积、体重和生存率的影响更大。这些含有三烷基铵基团和碱性磷酸酶的化合物，特别是它们相互之间和与其他治疗方法相结合，可能被用于治疗癌症和其他细胞增殖性疾病。
• [EN] BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE-DIHYDROTHIADIAZINONE EN TANT QUE DES INHIBITEURS DE LA FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009062576A8

  公开（公告）日：2010-04-01
• BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2229385A2

  公开（公告）日：2010-09-22
• US8232272B2
  申请人：——

  公开号：US8232272B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE-DIHYDROTHIADIAZINONE EN TANT QUE DES INHIBITEURS DE LA FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009062576A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to novel benzimidazole-dihydrothiadiazinone derivatives as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors, to processes for the preparation thereof and to the use thereof in therapy, especially for the treatment of diabetes.