2,3,4-Tri-O-benzoyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose | 131566-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-oxohex-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 131566-71-7
• 化学式: C₂₇H₂₂O₇
• 分子量: 458.467
• InChiKey: ICGOAALHDTZAGL-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzoyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-1-(hydroxyamino)hex-5-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成手性氮杂环丁烷核苷类似物的分子内 1,3-偶极环负载反应：D-葡萄糖酶

  摘要：

  已经研究了衍生自甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷的不饱和硝酮的非对映选择性分子内 1,3-偶极环加成反应与 2-糠醛和 2-（苄氧基）乙醛。在我们之前对 2-糠醛的研究中，环加成反应产生了 3:1:1 比例的 3 种非对映异构体。在本文中，显示了当使用 2-（苄氧基）乙醛作为醛时，1,3- 环加成产生的可能异构体的数量如何从 4 减少到 1。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060056
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lead(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到2,3,4-Tri-O-benzoyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose
  参考文献：
  名称：

  锰对 6-Deoxy-6-iodopyranosides 和 5-Deoxy-5-iodofuranosides 的还原开环。一种制备手性 5-己烯醛和 4-戊烯醛的简便方法

  摘要：

  在三甲基氯硅烷和氯化铅（高井条件）存在下，完全保护的 6-碘吡喃糖苷和 5-碘呋喃糖苷与锰反应，可以得到相应的 5-己烯和 4-戊烯，收率从好到中等。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17476

文献信息

• Single Diastereomers of Polyhydroxylated 9-Oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonanes from Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of ω-Unsaturated Nitrones
  作者：Petra Pádár、Attila Bokros、Gábor Paragi、Péter Forgó、Zoltán Kele、Nicola M. Howarth、Lajos Kovács

  DOI：10.1021/jo061503b

  日期：2006.10.1

  a-1-azabicyclo[4.2.1]nonane has been prepared as the single diastereoisomer 8 from an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition involving 2-(benzyloxy)acetaldehyde and ω-unsaturated hydroxylamine 7 derived from methyl α-d-glucopyranoside. The analogous 8-methoxycarbonyl 9-oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonane was afforded in a similar manner, from methyl d-galactopyranoside and methyl glyoxylate, as a 3:1 mixture

  从包含2-（苄氧基）乙醛的分子内1,3-偶极环加成反应中制备了8-苄氧基甲基-3,4,5-三苯甲酰氧基-9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷作为单一的非对映异构体8。衍生自甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的ω-不饱和羟胺7。以类似的方式，由d-吡喃半乳糖苷甲基和乙醛酸甲酯以非对映异构体15和16的3∶1混合物形式提供类似的8-甲氧基羰基9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷。当在非手性离子液体17中进行时，该比例增加至8：1，而在手性离子液体18中则为化合物15 是专门成立的。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of unsaturated nitrones derived from methyl α-d-glucopyranoside
  作者：Petra Pádár、Miklós Hornyák、Péter Forgó、Zoltán Kele、Gábor Paragi、Nicola M. Howarth、Lajos Kovács

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.066

  日期：2005.7

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of unsaturated nitrones derived from methyl α-d-glucopyranoside with 2-furaldehyde has been studied. This cycloaddition was found to afford three 9-oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonane diastereomers in a 3:1:1 ratio [with the principal isomer possessing a (3S,4R,5S,6S,8S) configuration, determined by NMR spectroscopy]. The effects of different Lewis acid catalysts

  研究了由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷衍生的不饱和亚硝基与2-呋喃的分子内1,3-偶极环加成反应。发现该环加成以3：1：1的比例提供三种9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷非对映异构体[主要异构体具有（3 S，4 R，5 S，6 S，8 S）构型，通过NMR光谱测定]。详细研究了不同的路易斯酸催化剂（MgCl 2，ZnCl 2和BF 3 ·OEt 2）对产率和非对映体比率的影响。当MgCl 2达到最佳结果（产率90％）存在（在甲苯中，120°C浴温，12 h）。1,3-偶极环加成的立体选择性在所研究的条件下没有显着改变。
• Stereocontrolled synthesis of polyhydroxylated hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles by intramolecular oxime olefin cycloadditions: an approach to aminocyclopentitols
  作者：Paul J. Dransfield、Stéphane Moutel、Michael Shipman、Vladimir Sik

  DOI：10.1039/a905706d

  日期：——

  to the newly formed hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazole ring system. The role of the solvent polarity on the diastereochemical outcome of these reactions is briefly discussed. Unsuccessful efforts to extend this chemistry to oximes derived from alk-4-enyl aldehydes are also presented. Finally, it is demonstrated that the hexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazoles can be transformed into stereochemically defined

  可以将衍生自各种碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）的一系列烷基-5-烯基醛转化为相应的肟。这些肟的热解导致通过分子内肟烯烃环加成以良好的产率分离六氢-1 H-环戊[ c ]异恶唑。在这些环加成反应中观察到中等至优异的非对映异构控制水平，这取决于肟前体的精确性质。在最佳情况下，D-葡萄糖衍生的肟4产生六氢-1 H-环戊[ c以]异恶唑5为唯一产品​​的定量收率。观察到当肟具有与肟碳原子相邻的取代基（OBn或OBz）时，反应显示出优先产生非对映体环加合物的趋势，其中该取代基相对于新形成的hexahydro-1 H处于exo取向-环戊[ c ]异恶唑环系统。简要讨论了溶剂极性对这些反应的非对映化学结果的作用。还提出了未能成功地将这种化学方法扩展到衍生自烷基-4-烯基醛的肟的努力。最后，证明了六氢-1 H-环戊[ c可以将]异恶唑转化为立体化学定义的氨基环戊糖醇。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• FURSTNER, ALOIS;JUMBAM, DENIS;TESLIC, JUDITH;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2213-2217
  作者：FURSTNER, ALOIS、JUMBAM, DENIS、TESLIC, JUDITH、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——