1-Bromotricyclo<3.1.0.0^2,6>hexane | 148730-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-Bromotricyclo<3.1.0.0^2,6>hexane
• 英文别名: 1-Bromotricyclo[3.1.0.0~2,6~]hexane；1-bromotricyclo[3.1.0.02,6]hexane
• CAS: 148730-68-1
• 化学式: C₆H₇Br
• 分子量: 159.026
• InChiKey: OVYIOVAOKOOPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane 、 1-Bromotricyclo<3.1.0.0^2,6>hexane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到11,11,12,12,13,13-Hexamethylpentacylo<8.3.0.0^3,7.0^3,8.0^4,8>tridec-1(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1（6）-ene的烯类反应

  摘要：

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89892-6
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo<3.1.0.02,6>hex-1-yllithium 在 4-甲基苯磺酰溴 作用下， 以53%的产率得到1-Bromotricyclo<3.1.0.0^2,6>hexane
  参考文献：
  名称：

  三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1（6）-ene的烯类反应

  摘要：

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89892-6

文献信息

• Ene reactions of tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1(6)-ene
  作者：Stefan Graf、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89892-6

  日期：1993.4

  1,6-Dibromotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2e has been prepared in 56% yield by reaction of 1,6-dilithiotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2d with 2.5 equiv. of tosyl bromide. 2e proved to be a new source for generating tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1-(6)-ene 1 by reaction with magnesium, with lithium sand, or with tert-butyllithium, as shown by formation of the Diels-Alder adduct 5. Ene adducts of 1 were obtained with

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。