5-methoxy-N-tosyl-3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)indole | 136898-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-tosyl-3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)indole
• 英文别名: 1-[5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 136898-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: UNZGNNPHBWGFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-tosyl-3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-methoxy-3-(3'-methylbuta-1',3'-dienyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-methoxy-N-tosyl-3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9

文献信息

• Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer Radical Cyclization of Alkenyl Indoles and Pyrroles Gives Their Fused Derivatives: Total Synthesis of Bruceolline E and H
  作者：Santosh J. Gharpure、Rupali S. Chavan、Simran R. Narang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00032

  日期：2024.6.7

  employed for the synthesis of dihydropyrroloindoles and dihydropyrrolizines via 5-exo-trig radical cyclization where indoles and pyrroles are used as an acceptor. This radical approach has also been extended for the synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]indolones via the Baldwin-disfavored 5-endo-trig cyclization pathway. The formal synthesis of bruceolline J and the total synthesis of bruceollines E

  铁介导的氢原子转移（HAT）反应可有效地用于通过 5- exo - trig自由基环化合成二氢吡咯并吲哚和二氢吡咯嗪，其中吲哚和吡咯用作受体。这种激进的方法还被扩展到通过鲍德温不喜欢的 5- end - trig环化途径合成四氢环戊[ b ]吲哚酮。采用前一种策略，布鲁斯酚J的正式合成以及布鲁斯酚E和H的全合成都已顺利进行。