sym-penta-(1-butyn-4-yl)-corannulene | 1392190-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: sym-penta-(1-butyn-4-yl)-corannulene
• 英文别名: sympenta-(1-butyn-4-yl)corannulene；2,5,8,11,20-Pentakis(but-3-ynyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 1392190-37-2
• 化学式: C₄₀H₃₀
• 分子量: 510.678
• InChiKey: QEFSDMWLKCBVBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-penta-(1-butyn-4-yl)-corannulene 、 N-(2-azidepropionyl)-di-L-alanine methyl ester 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到sym-penta-2-(1,2,3-triazole-1-(N-(2-methylacetyl)-di-L-alanine methyl ester)-4-ethyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  生物共轭的对称五取代Corannulenes的合成：超分子体系结构的实验和理论研究

  摘要：

  超分子体系结构的应用涵盖了从药物化学到材料科学和气体存储的广泛领域，这使得此类结构的设计和合成成为人们高度关注的目标。Corannulene的独特的结构和对称性质以及C 5对称五官能化衍生物的最新合成进展，促使人们努力合成生物共轭的corannulene系统并研究其超分子组装性质。本文介绍了sym的合成-被糖（半乳糖和核糖），寡肽，核苷（胸苷和脱氧腺苷）和回文寡核苷酸链官能化的五取代的Corannulenes。实验和理论结果证明了在这些构建体中超分子组装体形成的能力。从头开始的理论建模可以进一步评估寡核苷酸官能化的戊二烯形成的结构和能量。结果表明形成聚集体，尽管未观察到二十面体超分子形成。分析建议对合成路线的未来改进，以实现二十面体体系结构。

  DOI：

  10.1021/bc400408d
• 作为产物：
  描述：

  sym-penta-(1-(trimethylsilyl)-1-butyn-4-yl)-corannulene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到sym-penta-(1-butyn-4-yl)-corannulene
  参考文献：
  名称：

  Sym-(CH2X)5-corannulenes: molecular pentapods displaying functional group and bioconjugate appendages

  摘要：

  通过铁催化的芳基-烷基交叉偶联反应，从共轭五氯苊中合成了五足ω-功能衍生物。点击化学可以合成带有生物共轭附属物的五足。

  DOI：

  10.1039/c2ob25503k

文献信息

• Five-fold symmetric penta-substituted corannulene with gelation properties and a liquid-crystalline phase
  作者：Martin Mattarella、Johannes M. Haberl、Janne Ruokolainen、Ehud M. Landau、Raffaele Mezzenga、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c3cc41476k

  日期：——

  Five-fold symmetric substituted corannulene derivatives that display liquid-crystalline behavior and organogelation properties were prepared by coupling of N-azidoethyl long-chain fatty acidamides to sym-pentabutynyl corannulenes via dipolar cycloaddition chemistry.

  通过偶极环加成化学将 N-叠氮乙基长链脂肪酸酰胺与 sym-pentabutynyl corannules 偶联，制备了具有液晶行为和有机凝胶化特性的五重对称取代的 corannules 衍生物。
• Nanomolar cholera toxininhibitors based on symmetrical pentavalent ganglioside GM1os-<i>sym</i>-corannulenes
  作者：Martin Mattarella、Jaime Garcia-Hartjes、Tom Wennekes、Han Zuilhof、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c3ob40438b

  日期：——

  Corannulene derivatives, functionalized,viacopper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions, with galactose and the ganglioside GM1-oligosaccharide (GM1os), were evaluated for their ability to inhibit the binding of cholera toxin to its natural ligand; in this assay, GM1os-sym-corannulenes proved to be nanomolar inhibitors.

  通过铜催化的炔基-叠氮基环加成反应（CuAAC），对卡伦烯衍生物进行官能化改性，与半乳糖和神经节苷脂GM1寡糖（GM1os）结合，评估其抑制霍乱毒素与其天然配体结合的能力；在这个测定中，GM1os-sym-卡伦烯被证明是纳摩尔级别的抑制剂。