(1S,2S)-2-(n-hexyl)-cyclopropane carboxylic acid | 82165-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(n-hexyl)-cyclopropane carboxylic acid
• CAS: 82165-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RSZOXKKXCBHWNB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,2S)-2-(n-hexyl)-cyclopropane carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Hexyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Hexyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(n-hexyl)-cyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Cyclopropanation Catalyzed by Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: Solvent Dependency of the Enantioselection

  摘要：

  由二铑(II)四[3(S)-邻苯二甲酰胺-2-哌啶酸酯]催化的环丙烷化反应中的对映选择性已被发现通过使用作为罕见溶剂的醚显著改善。该催化剂促进了苯乙烯或1,1-二取代烯烃与2,4-二甲基-3-戊基二氮酰乙酸酯在醚中进行的环丙烷化反应，产生了相应的环丙烷产品，报告的对映选择性达到最高水平（高达98% ee），这是迄今为止二铑(II)催化的分子间环丙烷化反应中所取得的最高记录。

  DOI：

  10.1055/s-1997-994

文献信息

• Electronically Tuned Chiral Ruthenium Porphyrins: Extremely Stable and Selective Catalysts for Asymmetric Epoxidation and Cyclopropanation
  作者：Albrecht Berkessel、Patrick Kaiser、Johann Lex

  DOI：10.1002/chem.200305045

  日期：2003.10.6

  cyclopropanation, and up to 14,200 for epoxidation, with ee values typically >90 % and approximately equal to 80 %, respectively. In one example, the axial CO ligand at the ruthenium was exchanged for PF(3), resulting in the first chiral ruthenium porphyrin with a PF(3) ligand reported to date. In cyclopropanations with ethyl diazoacetate, the latter catalyst performed exceedingly well, and gave a 95 % ee in the

  我们报告了三种对映体纯和电子调谐钌羰基卟啉催化剂用于各种烯烃底物的不对称环丙烷化和环氧化。D（4）对称配体在每个9- [反-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢）的10位上带有甲氧基，甲基或三氟甲基-1,4：5,8-二甲氨基蒽）]-取代基在卟啉的介位上。在此偏远位置引入CF（3）取代基可大大提高催化剂的稳定性，对于环丙烷化而言，可实现高达7500的周转率，对于环氧化而言，可实现高达14,200的周转率，ee值通常> 90％且近似等于分别为80％。在一个示例中，钌上的轴向CO配体被交换为PF（3），导致迄今报道的首个具有PF（3）配体的手性钌卟啉。在用重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应中，后一种催化剂的性能非常好，在以1,1-二苯基乙烯为底物的情况下，ee的产率为95％。