3-fluoromethyl-3-deoxyestrone | 1415115-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-fluoromethyl-3-deoxyestrone
• 英文别名: 3-monofluoromethyl-3-dehydroxyestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-(fluoromethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one；(8R,9S,13S,14S)-3-(fluoromethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1415115-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₃FO
• 分子量: 286.389
• InChiKey: SLDXJYZGNGGGCC-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-fluoromethyl-3-deoxyestrone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Monofluoromethylation of Arylboronic Esters with Fluoromethyl Iodide

  摘要：

  The first palladium-catalyzed direct monofluoromethylation of arylboronic esters to produce monofluoromethyl arenes is reported. The reaction is typically carried out at room temperature within 4 h and has a good functional group tolerance. The monofluoromethylating agent, CH2FI, was readily prepared via a halogen-exchange process.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01361

文献信息

• Facile Access to Fluoromethylated Arenes by Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Arylboronic Acids and Fluoromethyl Bromide
  作者：Lun An、Yu-Lan Xiao、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201502882

  日期：2015.7.27

  The nickel‐catalyzed fluoromethylation of arylboronic acids was achieved with the industrial raw material fluoromethyl bromide (CH2FBr) as the coupling partner. The reaction proceeded under mild reaction conditions with high efficiency; it features the use of a low‐cost nickel catalyst, synthetic simplicity, and excellent functional‐group compatibility, and provides facile access to fluoromethylated

  以工业原料氟甲基溴（CH 2 FBr）为偶合伙伴，可实现芳基硼酸的镍催化氟甲基化。反应在温和的反应条件下高效地进行。它具有使用低成本镍催化剂，合成简单和出色的官能团相容性的特点，并提供了容易获得与生物相关的氟甲基化分子的途径。初步的机理研究表明，催化循环涉及单电子转移（SET）途径。
• 含一氟烷基的化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106278847B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了含一氟烷基的化合物及其制备方法。本发明提供了一种含一氟烷基的化合物的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，碱、添加剂、配体和催化剂存在的条件下，将化合物A与化合物B进行suzuki偶联反应，得到化合物C，催化剂为镍盐，所述的镍盐为NiLnCl2、NiLnBr2、NiLnI2或NiQ2·mH2O。本发明的制备方法通过一步反应就可以引入一氟烷基、高效简便、官能团兼容性好、广谱性强，可避免使用剧毒试剂、后处理操作简单安全、环境友好、催化剂廉价且用量低、反应条件温和、反应转化率高、收率高、生产成本低、适合于工业化生产。
• Copper-Mediated Fluoroalkylation of Aryl Iodides Enables Facile Access to Diverse Fluorinated Compounds: The Important Role of the (2-Pyridyl)sulfonyl Group
  作者：Yanchuan Zhao、Bing Gao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol3029737

  日期：2012.12.7

  The (2-pyridyl)sulfonyl group was found to be a multifunctional group in the preparation of structurally diverse fluorinated products. It not only facilitates the copper-mediated (or catalyzed) cross-coupling reaction between a-fluoro sulfone 4a and aryl iodides, but also enables further transformations of the coupling products 2.