N-(4-methoxy-2-butynyl)-N-methylbenzylamine | 67280-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-butynyl)-N-methylbenzylamine
• 英文别名: N-Benzyl-4-methoxy-N-methylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 67280-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: RKAOBSYWOHDJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-butynyl)-N-methylbenzylamine 在 溴丁基-镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-2,3-butadienyl-N-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  体内和体外α-烯丙胺的合成和单胺氧化酶抑制活性。两种对映异构烯的不同活性。

  摘要：

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5

  DOI：

  10.1021/jm00361a017
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基苄胺 、 甲基炔丙基醚 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-(4-methoxy-2-butynyl)-N-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Sahlberg, Christer; Claesson, Alf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 3, p. 179 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenes and acetylenes XVII. Allenic amines from organocuprate reactions
  作者：Alf Claesson、Christer Sahlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80118-x

  日期：1978.4
• SAHLBERG, C.;CLAESSON, A., ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 3, 179-185
  作者：SAHLBERG, C.、CLAESSON, A.

  DOI：——

  日期：——
• SAHLBERG, C.;LUTHMAN, K.;CLAESSON, A., ACTA PHARM. SUEC., 1983, 20, N 3, 233-238
  作者：SAHLBERG, C.、LUTHMAN, K.、CLAESSON, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and monoamine oxidase inhibitory activities of .alpha.-allenic amines in vivo and in vitro. Different activities of two enantiomeric allenes
  作者：Christer Sahlberg、Svante B. Ross、Ingrid Fagervall、Anna Lena Ask、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00361a017

  日期：1983.7

  alpha-allenic amines, including primary, secondary, and tertiary ones, was synthesized, partly by organocopper chemistry. Their ability to inhibit mouse and rat brain mitochondrial monoamine oxidase (MAO) in vivo and in vitro, respectively, was evaluated. Almost all compounds were quite potent inhibitors of MAO, some as potent as deprenyl. Like deprenyl, most of the compounds were selective inhibitors

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5
• Sahlberg, Christer; Claesson, Alf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 3, p. 179 - 186
  作者：Sahlberg, Christer、Claesson, Alf

  DOI：——

  日期：——