(2R,6R)-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-undecylpiperidine | 503843-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-undecylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 503843-27-4
• 化学式: C₂₅H₄₃NO
• 分子量: 373.623
• InChiKey: OQXYIIOOKCHHAR-GPXOXTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-undecylpiperidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[(2R)-2-methyl-6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-1-yl]-2-phenylethoxy]silane;iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2R,6R)-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methyl-6-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)-solenopsin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the trans-2,6-dialkylpiperidine alkaloids (2R,6R)-lupetidine and (2R,6R)solenopsin A from 6-methyl-2-piperidone 1 is described. The key step of this synthesis consists of the addition of a dialkylcopper derivative to the thioimidate salt 3 followed by sodium borohydride reduction of the resulting iminium salt. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00249-3