spiro-<(N-methylpyrrolidine)-2,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)> | 53424-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro-<(N-methylpyrrolidine)-2,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)>
• 英文别名: 2,1'-dimethyl-1H-spiro[indole-3,2'-pyrrolidin]-2-one；1',2-dimethylspiro[isoindole-3,2'-pyrrolidine]-1-one
• CAS: 53424-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: UXNUVATUHMVEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-<(N-methylpyrrolidine)-2,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)> 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 石斛宁碱
  参考文献：
  名称：

  由邻-羧苯基环丙基酮合成石碱及相关化合物

  摘要：

  二环丙基镉与邻苯二甲酸一氯化单甲酯反应生成邻羧基苯环丙基酮（2）。2的甲酯与甲胺的反应生成2-甲基-3-羟基-3-环丙基-1-异吲哚满酮（4b），该卤化物在氯仿中被卤化氢转化为重排的均烯丙基卤化物5a–c。在氯仿中的亚硫酰氯将2转化为3-（3-氯亚丙基）邻苯二甲酸酯（7），在与甲胺反应后，生成异丁香碱（8）。与苯胺一起加热酮酸2会生成N-苯基-N-去甲鸟嘌呤（9），而在加热得到具有甲胺螺[ 2（1-甲基吡咯烷）-2-3'-（2'-甲基-1'-异吲哚满酮）]（10）的2。通过48％HBr溶液将10转化为shihunine（1）。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85019-8
• 作为产物：
  描述：

  spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)> 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 spiro-<(N-methylpyrrolidine)-2,3'-(2'-methyl-1'-oxo-indoline)>
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9

文献信息

• GORE, VINAYAK G.;CHORDIA, MAHENDRA D.;NARASIMHAN, NURANI S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2483-2494
  作者：GORE, VINAYAK G.、CHORDIA, MAHENDRA D.、NARASIMHAN, NURANI S.

  DOI：——

  日期：——
• BREUER E.; ZBAIDA S., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 6, 499-504
  作者：BREUER E.、 ZBAIDA S.

  DOI：——

  日期：——