naphthalen-2-yl(2-nitrophenyl)methanol | 1621071-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1621071-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: GSXKSCPDNWLRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉 、 naphthalen-2-yl(2-nitrophenyl)methanol 在 四乙基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种N-(2-芳基甲醛)-1-氨基吲哚衍生物及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑(2‑芳基甲醛)‑1‑氨基吲哚衍生物及其合成方法及应用，以吲哚啉类化合物和邻硝基苄醇类化合物为主要原料，以醋酸为酸，四乙基碘化铵为添加剂，二氯甲烷为溶剂，在室温下使用385‑405nm紫外光照射，反应24h后得到N‑(2‑芳基甲醛)‑1‑氨基吲哚衍生物。该方法具有成本低，产率较高，操作简便，无金属和光催化剂，绿色环保等优点，具有潜在的工业应用前景；同时也揭示了一类基于醛基修饰的N‑(2‑取代苯基)‑1‑氨基吲哚衍生物荧光探针及其合成方法，具有简单易于操作，产率较高，所得荧光探针具有高效灵敏的特点。

  公开号：

  CN113548998B
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到naphthalen-2-yl(2-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠对芳烃的亲核硝化反应及其多组分反应，形成双功能芳烃

  摘要：

  已经开发了在水存在下用NaNO 2对芳烃进行不寻常的亲核硝化反应，并进一步证明了使用多组分反应方案来合成重要的（2-硝基苯基）甲醇衍生物的芳烃具有双重功能。通过其他方式难以对-NO 2进行这样的邻位取代。反应条件温和，避免使用强酸，昂贵的过渡金属催化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01384

文献信息

• From <i>in vitro</i> to <i>in cellulo</i>: structure–activity relationship of (2-nitrophenyl)methanol derivatives as inhibitors of PqsD in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michael P. Storz、Giuseppe Allegretta、Benjamin Kirsch、Martin Empting、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1039/c4ob00707g

  日期：——

  More than 60 derivatives of (2-nitrophenyl)methanol were synthesized and evaluated regarding their potency to inhibit PqsD. In vitro and in cellulo structure–activity relationships were derived.

  超过60种(2-硝基苯基)甲醇衍生物被合成并评估其抑制PqsD的效力。得出了体外和体内结构-活性关系。