5-acetyl-2-benzyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-benzaldehyde | 1175095-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2-benzyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-benzaldehyde
• 英文别名: 1-(5-benzoyl-6-benzyl-2-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-yl)ethanone
• CAS: 1175095-81-4
• 化学式: C₂₈H₂₄O₃
• 分子量: 408.497
• InChiKey: UHCHYICGVPXFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one 、 乙酰丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5-acetyl-2-benzyl-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran-3-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b905267d

文献信息

• Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b905267d

  日期：——

  The DBU-catalyzed reaction of 1-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds produces 4H-pyrans in moderate to excellent yield, whereas the cationic Pd(II)-catalyzed reaction affords furans regioselectively.

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。
• Phase-transfer-catalyzed cyclization reaction of nucleophilic addition to electron-deficient 1,3-conjugated enynes for the synthesis of functionalized 4H-pyrans
  作者：Jie Hu、Lei Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c0ob01255f

  日期：——

  A variety of substituted 4H-pyrans are readily prepared in moderate to good yields under the mild reaction conditions by nucleophilic addition to electron-deficient 1,3-conjugated enynes with phase-transfer catalysis (PTC).

  在温和的反应条件下，通过相转移催化（PTC）与缺电子的 1,3-共轭炔进行亲核加成，很容易制备出各种取代的 4H-吡喃，产率从中等到良好不等。